Epigallokatekiinigallaatti - Epigallocatechin gallate

Epigallokatekiinigallaatti
Epigallokatekiinigallaatin rakennekaava
Epigallokatekiinigallaattimolekyylin tilaa täyttävä malli
Nimet
IUPAC -nimi
(2 R , 3 R ) -3 ', 4', 5,5 ', 7-pentahydroksiflavan-3-yyli 3,4,5-trihydroksibentsoaatti
Ensisijainen IUPAC -nimi
( 2R , 3R ) -5,7-dihydroksi-2- (3,4,5-trihydroksifenyyli) -3,4-dihydro- 2H -1-bentsopyran-3-yyli 3,4,5-trihydroksibentsoaatti
Muut nimet
(-)-epigallokatekiinigallaatti
(2 R , 3 R ) -3 ′, 4 ′, 5,5 ′, 7-pentahydroxyflavan-3-yl-galllate
Tunnisteet
3D -malli ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.111.017 Muokkaa tätä Wikidatassa
MeSH Epigallokatekiini+gallaatti
UNII
  • InChI = 1S/C22H18O11/c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8/h1-6,18,21,23-30H, 7H2/t18-, 21-/ m1/s1 tarkistaaY
    Avain: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N tarkistaaY
  • InChI = 1/C22H18O11/c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8/h1-6,18,21,23-30H, 7H2/t18-, 21-/ m1/s1
    Avain: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNBM
  • O = C (O [C@H] 2Cc3c (O [C@H] 2c1cc (O) c (O) c (O) c1) cc (O) cc3O) c4cc (O) c (O) c ( O) c4
Ominaisuudet
C 22 H 18 O 11
Moolimassa 458,372 g/mol
liukoinen (5 g/L)
Liukoisuus liukenee etanoliin, DMSO: hon, dimetyyliformamidiin noin 20 g/l
Ellei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleista niiden vakiotilassa (25 ° C: ssa, 100 kPa).
☒N tarkistaa  ( mikä on   ?) tarkistaaY☒N
Infobox -viitteet

Epigallokatekiinigallaatti ( EGCG ), joka tunnetaan myös nimellä epigallocatechin-3-gallaatti , on esteri on epigallokatekiini ja gallushappo , ja on tyyppi katekiinia .

EGCG - teessä runsain katekiini - on perustutkimuksessa oleva polyfenoli , joka voi vaikuttaa ihmisten terveyteen ja sairauksiin. EGCG: tä käytetään monissa ravintolisissä .

Elintarvikkeiden lähteet

Tee

Sitä on runsaasti vihreän teen (7380 mg / 100 g), valkoisen teen (4245 mg / 100 g) ja pienemmän mustan teen (936 mg / 100 g) kuivatuissa lehdissä . Mustan teen valmistuksen aikana katekiinit muutetaan enimmäkseen teflaviiniksi ja tearubigiiniksi polyfenolioksidaasien kautta .

Muut

Pieniä määriä löytyy omenankuoreista , luumuista , sipulista , hasselpähkinöistä , pekaanipähkinöistä ja johanneksenleipäjauheesta (109 mg / 100 g).

Biologinen hyötyosuus

Suun kautta otettuna EGCG imeytyy huonosti jopa päivittäisellä saannilla, joka vastaa 8–16 kupillista vihreää teetä, mikä aiheuttaa haitallisia vaikutuksia , kuten pahoinvointia tai närästystä . Kulutuksen jälkeen EGCG -pitoisuus veressä saavuttaa huippunsa 1,7 tunnin kuluessa. Imeytynyt plasman puoliintumisaika on ~ 5 tuntia, mutta suurin osa muuttumattomasta EGCG: stä erittyy virtsaan 0-8 tunnin kuluessa. Metyloitujen metaboliittien puoliintumisajat näyttävät olevan pidempiä ja niitä esiintyy 8–25-kertaisesti verrattuna metaboloimattoman EGCG: n pitoisuuteen plasmassa.

Tutkimus

Perustutkimuksessa hyvin tutkittu EGCG: llä on erilaisia biologisia vaikutuksia laboratoriotutkimuksissa. Egcg on modulaattori , että GABA reseptoriin .

2011-analyysi, jonka Euroopan elintarviketurvallisuusviranomainen havaitsivat, että syy-seuraus suhdetta ei voitu osoittaa yhteydestä teen katekiinit ja normaaleista veren LDL-kolesterolin pitoisuus. Vuoden 2016 katsauksessa todettiin, että suuret vuorokausiannokset (107-856 mg/vrk), jotka otettiin ihmisillä 4-14 viikon aikana, tuottivat pienen LDL -kolesterolin vähenemisen .

Mahdollinen myrkyllisyys

Vuoden 2018 katsaus osoitti, että EGCG: n liiallinen saanti voi aiheuttaa maksatoksisuutta . Vuonna 2018 Euroopan elintarviketurvallisuusviranomainen totesi, että päivittäinen 800 mg: n tai enemmän saanti voi lisätä maksavaurion riskiä. Myrkyllisyysaste vaihtelee henkilöittäin, mikä viittaa siihen, että geneettinen alttius ja nielemisjakson aikana syötävä ruokavalio tai muut tekijät vahvistavat sitä.

Rotatutkimukset ovat osoittaneet, että EGCG -pitoisuus maksassa on noin neljä kertaa suurempi kuin veriplasmassa. Myrkyllisiä vaikutuksia voidaan nähdä maksassa ilman myrkyllisiä vaikutuksia muihin elimiin tai kudoksiin. Antioksidantit voivat vähentää EGCG: n myrkyllisiä vaikutuksia.

Kapselina tai tabletina otettuna 338  mg päivässä EGCG: tä pidetään turvallisena, kun taas 704 mg päivässä on turvallista, jos sitä nautitaan teejuomana. 100  ml vihreää teetä sisältää noin 70,2 mg EGCG: tä (noin 165 mg per kuppi).

Säätö

Vuosina 2008-2017 Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto antoi useita varoituskirjeitä EGCG: tä sisältävien ravintolisien valmistajille liittovaltion elintarvike-, lääke- ja kosmetiikkalain rikkomisesta . Useimmat näistä kirjeistä ilmoittivat yrityksille, että niiden mainosmateriaaleissa mainostettiin EGCG-pohjaisia ​​ravintolisiä sellaisten sairauksien tai tilojen hoidossa tai ehkäisyssä, jotka aiheuttavat niiden luokittelemisen huumeiksi Yhdysvaltain koodin mukaisesti , kun taas toisessa keskityttiin riittämättömiin laadunvarmistusmenettelyihin ja merkintöihin rikkomuksia. Varoitukset annettiin, koska tuotteita ei ollut osoitettu turvallisiksi ja tehokkaiksi markkinoituihin käyttötarkoituksiinsa ja niitä mainostettiin " uusina lääkkeinä " ilman lain edellyttämää hyväksyntää.

Katso myös

Viitteet