Etanoliamiini - Ethanolamine

Etanoliamiini
Etanoliamiini-kemiallinen-neste.jpg
Etanoliamiinin 3D -pallo. Png
Nimet
Ensisijainen IUPAC -nimi
2-aminoetan-1-oli
Muut nimet
Tunnisteet
3D -malli ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,004,986 Muokkaa tätä Wikidatassa
EY -numero
KEGG
RTECS -numero
UNII
  • InChI = 1S/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H, 1-3H2 tarkistaaY
    Avain: HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N tarkistaaY
  • InChI = 1/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H, 1-3H2
    Avain: HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYAD
  • NCCO
Ominaisuudet
C 2 H 7 N O
Moolimassa 61,084  g · mol −1
Ulkomuoto Viskoosi väritön neste
Haju Epämiellyttävä ammoniakin haju
Tiheys 1,0117  g/cm 3
Sulamispiste 10,3 ° C (50,5 ° F; 283,4 K)
Kiehumispiste 170 ° C (338 ° F; 443 K)
Sekoittuva
Höyrynpaine 64  Pa (20  ° C)
Happamuus (p K a ) 9.50
Taitekerroin ( n D )
1,4539 (20  ° C)
Vaarat
Turvallisuustietolomake Sigma
GHS -kuvakkeet GHS05: SyövyttäväGHS07: Haitallista
GHS -signaalisana Vaara
H302 , H312 , H332 , H314 , H335 , H412
P261 , P273 , P305+351+338 , P303+361+353
NFPA 704 (palotimantti)
3
2
0
Leimahduspiste 85 ° C (185 ° F; 358 K) (suljettu kuppi)
410 ° C (683 K)
Räjähdysrajat 5,5–17%
Tappava annos tai pitoisuus (LD, LC):
LD 50 ( mediaaniannos )
NIOSH (Yhdysvaltain terveysaltistusrajat):
PEL (Sallittu)
HTP -arvot: 3 ppm (6 mg/m 3 )
REL (suositus)
IDLH (välitön vaara)
30  ppm
Liittyvät yhdisteet
Liittyvät yhdisteet
Ellei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleista niiden normaalitilassa (25 ° C: ssa, 100 kPa).
tarkistaaY tarkistaa  ( mikä on   ?) tarkistaaY☒N
Infobox -viitteet

Etanoliamiini ( 2-aminoetanoli , monoetanoliamiini , ETA , tai MEA ) on orgaaninen kemiallinen yhdiste , jolla on kaava HOCH 2 CH 2 NH 2 tai C 2 H 7 NO. Molekyyli on bifunktionaalinen ja sisältää sekä primaarisen amiinin että primäärisen alkoholin . Etanoliamiini on väritön , viskoosi neste , jonka haju muistuttaa ammoniakkia . ETA -molekyylit ovat solukalvojen muodostumisen komponentteja ja ovat siten molekyylinen rakennuspalikka koko elämän ajan. Sen uskottiin olevan olemassa vain maan päällä ja tietyillä asteroideilla, mutta vuonna 2021 löydettiin todisteita siitä, että ETA -molekyylejä on tähtienvälisessä avaruudessa.

Etanoliamiinijohdannaiset ovat luonteeltaan yleisiä; esimerkiksi, lipidit , kuten esiaste erilaisia N -acylethanolamines (Naes), jotka moduloivat useat eläin- ja kasvi- fysiologisia prosesseja, kuten siementen itävyys , kasvi-patogeeni vuorovaikutukset , kloroplastin kehitys ja kukinnan , sekä esiaste, yhdessä arakidonihapon ( C 20 H 32 O 2 , 20: 4 , ω-6 ), jolloin muodostuu endokannabinoidijärjestelmä anandamidia (AEA: C 22 H 37 NO 2 ; 20: 4, ω-6).

Etanoliamiinit käsittävät ryhmän aminoalkoholeja . Luokka antihistamiinien on tunnistettu etanoliamiinin, joka sisältää karbinoksamiini , klemastiini , dimenhydrinaatti , Chlorphenoxamine , difenhydramiini ja doksyyliamiini .

Teollisuustuotanto

Monoetanoliamiinia valmistetaan käsittelemällä etyleenioksidia ammoniakin vesiliuoksella ; reaktio tuottaa myös dietanoliamiinia ja trietanoliamiinia . Tuotteiden suhdetta voidaan säätää reagoivien aineiden stökiometrillä .

Etyleenioksidin reaktio ammoniakin kanssa. Png

Biokemia

Etanoliamiini biosynteesitään seriinin dekarboksyloimalla :

HOCH 2 CH (CO 2 H) NH 2 → HOCH 2 CH 2 NH 2 + CO 2

Etanoliamiini on toiseksi yleisin pääryhmä fosfolipideille , aineille, joita esiintyy biologisissa kalvoissa (erityisesti prokaryooteissa); esim. fosfatidyylietanoliamiini . Sitä käytetään myös sanansaattajamolekyyleissä, kuten palmitoyylietanoliamidissa , jolla on vaikutusta CB1 -reseptoreihin.

Sovellukset

Etanoliamiinia kutsutaan yleisesti monoetanoliamiiniksi tai MEA: ksi, jotta se voidaan erottaa dietanoliamiinista (DEA) ja trietanoliamiinista (TEA). Sitä käytetään raaka-aineena tuotannossa pesuaineiden , emulgointiaineita , kiillotusaineet, lääkkeet, korroosionestoaineita, ja kemiallisia välituotteita.

Esimerkiksi etanoliamiinin saattaminen reagoimaan ammoniakin kanssa saadaan etyleenidiamiinia , joka on yleisesti käytetyn kelatoivan aineen , EDTA: n , edeltäjä .

Fi etanoliamiinista.png

Kaasuvirran pesu

Monoetanoliamiinit voivat puhdistaa poltetun hiilen, poltetun metaanin ja poltetun biokaasun savukaasupäästöt hiilidioksidista (CO 2 ) erittäin tehokkaasti. Monoetanoliamiinin pesu vähentää ilmastonmuutosta ja voi tehdä historiallisesta hiili- ja biokaasuteollisuudesta nykyaikaisempaa, terveellisempää ja myyntikelpoisempaa. Oikeudellisesti se liittyy erityisesti Pariisin sopimukseen . MEA -hiilidioksidipesua käytetään myös ilman elvyttämiseen sukellusveneissä.

Liuokset MEA vettä käytetään kaasuvirran pesee nesteen sisään amiinin Treaters . Esimerkiksi vesipitoista MEA: ta käytetään poistamaan hiilidioksidi (CO 2 ) ja rikkivety (H 2 S) eri kaasuvirroista; esim. savukaasua ja hapanta maakaasua . MEA ionisoi liuenneita happamia yhdisteitä, mikä tekee niistä polaarisia ja huomattavasti liukoisempia .

MEA -kuurausliuokset voidaan kierrättää regenerointiyksikön kautta. Kuumennettaessa MEA, joka on melko heikko emäs, vapauttaa liuennutta H 2 S- tai CO 2 -kaasua, mikä johtaa puhtaaseen MEA -liuokseen.

Muut käyttötarkoitukset

Farmaseuttisissa formulaatioissa MEA: ta käytetään pääasiassa puskurointiin tai emulsioiden valmistukseen. MEA: ta voidaan käyttää kosmetiikan pH -säätäjänä.

Se on injektoitava sklerosantti oireiden mukaisten peräpukamien hoitovaihtoehtona. 2–5 ml etanoliamiinioleaattia voidaan ruiskuttaa limakalvoon juuri peräpukamien yläpuolelle aiheuttaen haavaumia ja limakalvon kiinnittymistä, mikä estää peräpukamia laskeutumasta peräaukon kautta.

Se on myös ainesosa autojen tuulilasien puhdistusaineessa .

pH: ta säätelevä amiini

Etanoliamiinia käytetään usein emäksiseksi vettä höyryn sykliä voimalaitosten, mukaan lukien ydin- voimalaitosten kanssa painevesireaktoreissa . Tämä alkalointi suoritetaan metalliosien korroosion hallitsemiseksi. ETA (tai joskus vastaava orgaaninen amiini; esim. Morfoliini ) valitaan, koska se ei kerry höyrygeneraattoreihin (kattiloihin) ja rakoihin sen haihtuvuuden vuoksi, vaan jakautuu suhteellisen tasaisesti koko höyryjakson ajan. Tällaisessa sovelluksessa ETA on veden niin sanotun "haihtuvan käsittelyn" (AVT) keskeinen ainesosa.

Reaktiot

Reagoidessaan hiilidioksidin kanssa 2 ekvivalenttia etanoliamiinia reagoi hiilihapon välityksellä muodostaen karbamaattisuolan , joka kuumennettaessa muodostaa etanoliamiinin ja hiilidioksidin.

Viitteet

Ulkoiset linkit