Fenoperidiini - Phenoperidine

Fenoperidiini

Kliiniset tiedot
Reitit hallinnon	Laskimoon
ATC-koodi
Oikeudellinen asema
Oikeudellinen asema
Farmakokineettiset tiedot
Aineenvaihdunta	Maksa
Erittyminen	Sappi ja virtsa
Tunnisteet
IUPAC-nimi etyyli-1- (3-hydroksi-3-fenyylipropyyli) -4-fenyylipiperidiini-4-karboksylaatti
CAS-numero
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
CompTox-kojelauta ( EPA )
ECHA: n tietokortti	100.008.391
Kemialliset ja fysikaaliset tiedot
Kaava	C 23 H 29 N O 3
Moolimassa	367,481 g · mol -1
3D-malli ( JSmol )
Hymyilee OC (C1 = CC = CC = C1) CCN (CC2) CCC2 (C3 = CC = CC = C3) OC (CC) = O
InChI InChI = 1S / C23H29NO3 / c1-2-27-22 (26) 23 (20-11-7-4-8-12-20) 14-17-24 (18-15-23) 16-13-21 ( 25) 19-9-5-3-6-10-19 / h3-12,21,25H, 2,13-18H2,1H3   Y Avain: IPOPQVVNCFQFRK-UHFFFAOYSA-N   Y
N Y   (mikä tämä on?) (tarkista)

Fenoperidiini ( Operidine tai Lealgin ), on opioidi analgeetti , joka on rakenteellisesti sukua petidiini ja sitä käytetään kliinisesti nukutuksessa .

Lääketieteellinen käyttö

Fenoperidiini on opioidinen kipulääke - narkoottinen kipulääke .

Farmakologia

Se on isonipekootihapon johdannainen , kuten petidiini , ja metaboloituu osittain norfetidiiniksi . Sen tehoalue johtuu nielemismenetelmästä. kuvio 20-80 kertaa yhtä tehokas kuin petidiini kuin kipulääke . Suuresti lisääntynyt teho eliminoi olennaisesti norfetidiinin kertymisen toksiset vaikutukset, jotka havaitaan, kun petidiiniä annetaan suurina annoksina tai pitkiä aikoja.

Historia ja synteesi

Fenoperidiinin syntetisoi ensimmäisen kerran vuonna 1957 Paul Janssen , yhtiöstä, joka tunnetaan nyt nimellä Janssen Pharmaceutica , joka etsi parempia opioidikipulääkkeitä . Hänen kaksi prototyyppilääkettään olivat metadoni ja petidiini , joista kumpikin oli keksinyt 1930-luvulla IG Farbenille työskennellyn Otto Eislebin toimesta . Hänen alkutyönsä aloitti metadonilla, jolloin saatiin dekstromoramidi vuonna 1954. Janssen kääntyi sitten petidiinianalogien valmistamiseksi osittain yhdisteen vähemmän monimutkaisen kemian vuoksi. Tutkimustensa aikana hän korvasi petidiinityppeen kiinnittyvän metyyliryhmän propiofenoniryhmällä , ja tämä tuotti fenoperidiinin, vuonna 1957. Fenoperidiinillä todettiin olevan alentunut stabiilisuus ja parantunut lipofiilisyys verrattuna petidiiniin. Pian sen jälkeen hiirillä tehdyt tutkimukset osoittivat, että fenoperidiini oli yli 100 kertaa tehokkaampi kuin petidiini.

Vuonna 1958 sama työ tuotti "yhden 1900-luvun psykiatrian suurimmista edistysaskeleista", haloperidolin ja difenoksylaatin , josta puuttui opioidien analgeettiset ominaisuudet, mutta joka kuitenkin pysäytti suoliston peristaltiikan , tyypillisen opioidien sivuvaikutuksen; Janssen toi difenoksylaatin markkinoille lääkkeenä ripulin hoitoon.Ja lisää edistysaskeleiden avulla Janssen loi fentanyylin vuonna 1960, joka osoittautui kymmenen kertaa tehokkaammaksi kuin fenoperidiini.

Historialliset käyttötavat

Vuonna 1959 fenoperidiinin ja haloperidolin yhdistelmää käytettiin ensin anestesiassa Euroopassa irrallaan olevan kivuttoman tilan, jota kutsutaan neuroleptiseksi analgesiaksi, aiheuttamiseksi . seoksen käyttö kasvoi 1960-luvun alussa, mutta fentanyylin ja droperidolin yhdistelmä ohitti sen , jota käytettiin laajalti 1980-luvulla. Näitä yhdistelmälähestymistapoja ei otettu käyttöön Yhdysvalloissa.

Määräykset

Vuonna 1961 fenoperidiini lisättiin 1931 yleissopimuksen rajoittamiseksi valmistus ja sääntelemiseksi jakelu huumausaineiden jota Maailman terveysjärjestön kautta Huumausaineyleissopimus .

Yhdysvalloissa se luokitellaan luettelon 1 opiaatiksi ja se on luokiteltu huumausaineiden valvontaviranomaisen (DEA) valvomaksi aineeksi vastaavalla koodilla 9641.

Viitteet

Lisälukemista