Fosfatidyylietanoliamiini - Phosphatidylethanolamine

Erilaisten fosfolipidien (mukaan lukien fosfatidyylietanoliamiini) biosynteesi bakteereissa

Fosfatidyylietanoliamiini ( PE ) on luokan fosfolipidien löytyy biologisia kalvoja . Ne syntetisoidaan lisäämällä sytidiinidifosfaatin - etanoliamiini ja diglyseridit vapauttaen sytidiinimonofosfaattijohdannaisista . S -adenosyylimetioniinin voidaan tämän jälkeen metyloidaan amiinia ja fosfatidyylietanoliamiinit ja saannon fosfatidyylikoliineista . Se löytyy pääasiassa lipidikaksoiskerroksen sisäisestä ( sytoplasmisesta ) esitteestä .

Toiminto

Suuret kalvolipidien : fosfatidyylikoliini (PtdCho); fosfatidyylietanoliamiini (PtdEtn); fosfatidyylininositoli (PtdIns); fosfatidyyliseriini (PtdSer).

Soluissa

Fosfatidyylietanoliamiinit löytyvät kaikista elävistä soluista ja muodostavat 25% kaikista fosfolipideistä. Ihmisen fysiologia, ne löytyvät erityisesti hermokudoksen kuten valkean aineen ja aivojen , hermojen, hermokudoksen, ja selkäytimessä , jossa ne muodostavat 45% kaikista fosfolipidejä.

Fosfatidyylietanoliamiineja rooli kalvofuusiota ja purkaminen supistuvien renkaan aikana sytokineesiin sisään solunjakautumisen . Lisäksi uskotaan, että fosfatidyylietanoliamiini säätelee kalvon kaarevuutta . Fosfatidyylietanoliamiini on tärkeä edeltäjä, substraatti tai luovuttaja useilla biologisilla reiteillä.

Polaarisena pääryhmänä fosfatidyylietanoliamiini luo viskoosisemman lipidikalvon fosfatidyylikoliiniin verrattuna . Esimerkiksi di-oleoyylifosfatidyylietanoliamiinin sulamislämpötila on -16 ° C, kun taas di-oleoyylifosfatidyylikoliinin sulamislämpötila on -20 ° C. Jos lipideissä olisi kaksi palmitoyyliketjua, fosfatidyylietanoliamiini sulaa 63 ° C: ssa, kun taas fosfatidyylikoliini sulaa jo 41 ° C: ssa. Alemmat sulamislämpötilat vastaavat yksinkertaistetussa mielessä enemmän nestemäisiä kalvoja.

Ihmisissä

Ihmisillä fosfatidyylietanoliamiinin metabolian uskotaan olevan tärkeä sydämessä. Kun sydämen verenkiertoa rajoitetaan, fosfatidyylietanoliamiinin epäsymmetrinen jakautuminen kalvopaperien välillä häiriintyy ja sen seurauksena kalvo häiriintyy. Lisäksi fosfatidyylietanoliamiinilla on rooli lipoproteiinien erittymisessä maksassa. Tämä johtuu siitä , että Golgi-laitteesta tulevien hyvin pienitiheyksisten lipoproteiinien erittämiseen tarkoitetuilla rakkuloilla on merkittävästi suurempi fosfatidyylietanoliamiinipitoisuus verrattuna muihin hyvin pienitiheyksisiä lipoproteiineja sisältäviin rakkuloihin. Fosfatidyylietanoliamiinin on myös osoitettu pystyvän levittämään tarttuvia prioneja ilman proteiinien tai nukleiinihappojen apua , mikä on sen ainutlaatuinen ominaisuus. Fosfatidyylietanoliamiinin uskotaan myös vaikuttavan veren hyytymiseen, koska se toimii fosfatidyyliseriinin kanssa lisäämällä trombiinin muodostumisnopeutta edistämällä sitoutumista tekijä V: ään ja tekijään X , kahteen proteiiniin, jotka katalysoivat trombiinin muodostumista protrombiinista . Synteesi endokannabinoidijärjestelmä anandamidia suoritetaan päässä fosfatidyylietanoliamiini käsittelemällä peräkkäin 2 entsyymien N - asetyylitransferaasin ja fosfolipaasi D.

Bakteereissa

Jos fosfatidyylikoliini on tärkein fosfolipidi eläimillä, fosfatidyylietanoliamiini on tärkein bakteereissa . Yksi tärkeimmistä rooleista fosfatidyylietanoliamiini bakteeri- kalvoja on levittää negatiivinen varaus aiheuttama anionisia kalvon fosfolipidit . Bakteerissa E. coli , fosfatidyylietanoliamiinia rooli tukemisessa laktoosi permeaasit aktiivista kuljetusta laktoosia soluun, ja voi olla rooli muiden liikennejärjestelmien samoin. Fosfatidyylietanoliamiinilla on rooli laktoosipermeaasin ja muiden kalvoproteiinien kokoonpanossa. Se toimii "chaperonina", joka auttaa kalvoproteiineja taittamaan oikein tertiääriset rakenteensa, jotta ne voivat toimia kunnolla. Kun fosfatidyylietanoliamiinia ei ole läsnä, kuljetusproteiineilla on virheelliset tertiääriset rakenteet eivätkä ne toimi oikein.

Fosfatidyylietanoliamiini mahdollistaa myös bakteerien monilääkekuljettajien oikean toiminnan ja mahdollistaa välituotteiden muodostumisen, joita tarvitaan kuljettajien avautumiseen ja sulkemiseen.

Rakenne

Kuten lesitiini , fosfatidyylietanoliamiini koostuu yhdistelmästä glyseroli on esteröity kahdella rasvahappojen ja fosforihappo . Kun fosfaattiryhmä on yhdistetty koliiniin fosfatidyylikoliinissa, se yhdistetään fosfatidyylietanoliamiinissa olevan etanoliamiinin kanssa. Nämä kaksi rasvahappoa voivat olla samoja tai erilaisia, ja ne ovat yleensä 1,2 -asemissa (vaikka ne voivat olla 1,3 -asemissa).

Synteesi

Fosfatidyyliseriini dekarboksylaatio reitti ja sytidiinidifosfaatin-etanoliamiinia väyliä käytetään tiivistetään fosfatidyylietanoliamiinia. Fosfatidyyliseriinidekarboksylaasi on entsyymi, jota käytetään dekarboksyloimaan fosfatidyyliseriini ensimmäisellä reitillä. Fosfatidyyliseriinin dekarboksylaatioreitti on fosfatidyylietanoliamiinin pääasiallinen synteesilähde mitokondrioiden kalvoissa . Mitokondrioiden kalvossa tuotettu fosfatidyylietanoliamiini kuljetetaan myös solun läpi muille kalvoille käytettäväksi. Prosessissa, joka peilaa fosfatidyylikoliinisynteesiä , fosfatidyylietanoliamiinia valmistetaan myös sytidiinidifosfaatti-etanoliamiinireitin kautta käyttämällä substraattina etanoliamiinia . Sekä sytosolissa että endoplasmisessa verkkokalvossa tapahtuvien useiden vaiheiden kautta synteesireitti tuottaa fosfatidyylietanoliamiinin lopputuotteen. Fosfatidyylietanoliamiinia löytyy myös runsaasti soija- tai munalesitiinistä, ja sitä valmistetaan kaupallisesti kromatografisella erottamisella.

Säätö

Fosfatidyylietanoliamiinin synteesi fosfatidyyliseriinin dekarboksylaatioreitin kautta tapahtuu nopeasti mitokondrioiden sisäkalvossa . Kuitenkin fosfatidyyliseriiniä valmistetaan endoplasmisessa verkkokalvossa . Tästä syystä fosfatidyyliseriinin kulkeutuminen endoplasmisesta verkkokalvosta mitokondrioiden kalvoon ja sitten sisäiseen mitokondriaaliseen kalvoon rajoittaa synteesinopeutta tällä reitillä. Tämän kuljetuksen mekanismi on tällä hetkellä tuntematon, mutta sillä voi olla rooli synteesinopeuden säätelyssä tällä reitillä.

Läsnäolo elintarvikkeissa, terveyskysymykset

Elintarvikkeissa olevat fosfatidyylietanoliamiinit hajoavat muodostaen fosfatidyylietanoliamiiniin liittyviä Amadori-tuotteita osana Maillard-reaktiota . Nämä tuotteet nopeuttavat kalvon lipidien peroksidaatiota aiheuttaen oksidatiivista stressiä niiden kanssa kosketuksiin joutuville soluille. Oksidatiivisen stressin tiedetään aiheuttavan ruoan huononemista ja useita sairauksia. Merkittäviä määriä Amadori-fosfatidyylietanoliamiinituotteita on löydetty monista elintarvikkeista, kuten suklaasta , soijamaidosta , äidinmaidonkorvikkeista ja muista jalostetuista elintarvikkeista . Amadori-fosfatidyylietanoliamiinituotteiden pitoisuudet ovat korkeammat elintarvikkeissa, joissa on korkea rasva- ja sokeripitoisuus ja joiden käsittelylämpötila on korkea. Lisätutkimuksissa on havaittu, että Amadori-fosfatidyylietanoliamiinilla voi olla rooli verisuonisairauksissa , se voi toimia mekanismina, jolla diabetes voi lisätä syövän ilmaantuvuutta , ja mahdollisesti myös muissa sairauksissa. Amadori fosfatidyylietanoliamiinimononatriumsuola on suurempi plasman pitoisuus diabetespotilaiden kuin terveillä ihmisillä, osoittaa se voi olla rooli kehitettäessä sairauden tai olla tuote taudin.

Katso myös

Viitteet

Ulkoiset linkit