Desomorfiini - Desomorphine
 | |
 | |
| Kliiniset tiedot | |
|---|---|
| Kauppanimet | Permonid |
| Muut nimet | Desomorfiini, krokotiili, dihydrodesoksimorfiini, Permonidi |
| ATC -koodi | |
| Oikeudellinen asema | |
| Oikeudellinen asema | |
| Tunnisteet | |
| |
| CAS -numero | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CHEMBL | |
| CompTox -kojelauta ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100,006,406 
|
| Kemialliset ja fysikaaliset tiedot | |
| Kaava | C 17 H 21 N O 2 |
| Moolimassa | 271 360 g · mol −1 |
| 3D -malli ( JSmol ) | |
| |
| |
  (mikä tämä on?) (tarkista)
| |
Desomorfiini on Rochen kaupallistama puolisynteettinen opioidi , jolla on voimakkaat, nopeavaikutteiset vaikutukset, kuten sedaatio ja analgesia . Sen löysi ja patentoi Knollin palveluksessa työskentelevä saksalainen ryhmä vuonna 1920, mutta sitä ei yleisesti tunnustettu. Lyndon Frederick Small syntetisoi sen myöhemmin vuonna 1932. Pieni myös onnistui patentoimaan sen vuonna 1934 Yhdysvalloissa. Desomorfiinia käytettiin Sveitsissä tuotenimellä Permonid, ja sen kuvattiin alkavan nopeasti ja vaikuttavan lyhyellä aikavälillä, ja pahoinvointi oli suhteellisen vähäistä verrattuna vastaaviin morfiiniannoksiin. Annoskohtaisesti se on kahdeksan-kymmenen kertaa voimakkaampi kuin morfiini.
Desomorfiini on morfiinianalogi, jossa 6-hydroksyyliryhmä ja 7,8-kaksoissidos on pelkistetty. Perinteinen synteesi desomorfiini alkaa α-chlorocodide , joka on itse saatu käsittelemällä tionyylikloridin kanssa kodeiini . Mukaan katalyyttinen pelkistys , α-chlorocodide antaa dihydrodesoxycodeine , joka saannot desomorfiini on demetylaation .
Käyttää
Lääketieteellinen
Desomorfiinia käytettiin aiemmin Sveitsissä ja Venäjällä voimakkaan kivun hoitoon. Vaikka desomorfiinin lääketieteellinen käyttö lopetettiin vuonna 1981, sitä edeltäneiden viimeisten vuosien aikana sitä käytettiin yhden potilaan hoitoon Bernissä, Sveitsissä, jolla oli harvinainen sairaus. Vaikka desomorfiinin havaittiin olevan nopeammin vaikuttavaa ja tehokkaampaa kuin morfiini nopean voimakkaan kivun lievittämiseen, sen lyhyempi vaikutusaika ja suhteellisen vakavampi hengityslama, jotka syntyvät ekanalgeettisilla annoksilla, sekä muiden sivuvaikutusten, kuten hypotensio ja virtsaumpi , katsottiin olevan mahdollisia etuja suuremmat.
Virkistys
Desomorfiini väärinkäyttö Venäjällä herättänyt kansainvälistä kiinnostusta vuoden 2010 aikana kasvuun salatuotanto johtuen luultavasti sen suhteellisen yksinkertainen synteesi kodeiini saatavilla over-the-counter . Kotitekoisen desomorfiinin väärinkäytöstä ilmoitettiin ensimmäisen kerran Siperiassa vuonna 2003, kun Venäjä aloitti voimakkaan tukahduttamisen heroiinin tuotannosta ja kaupasta, mutta on sittemmin levinnyt kaikkialle Venäjälle ja sen naapurimaisiin entisiin neuvostotasavaltoihin.
Lääke voidaan valmistaa kodeiinista ja jodista, jotka on johdettu käsikauppalääkkeistä, ja punaisesta fosforista ottelulähettimiltä prosessissa, joka on samanlainen kuin metamfetamiinin valmistus pseudoefedriinistä . Kuten metamfetamiini, tällä tavoin valmistettu desomorfiini on usein saastunut erilaisilla aineilla. Kotitekoisen desomorfiinin kadun nimi Venäjällä on krokodil (venäjä: крокодил , krokotiili), joka saattaa liittyä edeltäjän α-kloorikodidin kemialliseen nimeen tai lääkkeen aiheuttamien ihovaurioiden kaltaiseen krokotiilin nahkaan. Koska heroiinin hankinta oli vaikeaa ja kodeiinia sisältävien käsikauppalääkkeiden helppo ja halpa saatavuus Venäjällä, krokodilin käyttö lisääntyi vuoteen 2012 asti. Vuonna 2012 Venäjän liittohallitus otti käyttöön uusia rajoituksia kodeiinipitoisten lääkkeiden myyntiin. . Tämä politiikan muutos väheni, mutta ei sammuttanut krokodilien käyttöä Venäjällä. On arvioitu, että Venäjällä krokodilia käyttää noin 100 000 ja Ukrainassa noin 20 000 ihmistä. Yhden kuoleman Puolassa joulukuussa 2011 uskottiin johtuvan myös krokodilin käytöstä, ja sen käyttö on vahvistettu venäläisten ulkomaalaisyhteisöjen keskuudessa useissa muissa Euroopan maissa. Vuonna 2013 Yhdysvalloissa raportoitiin kaksi Krokodilin käyttöä. Espanjassa raportoitiin yksi desomorfiinin käyttötapaus vuonna 2014, jolloin lääke nautittiin suun kautta eikä injektiona. Vuonna 2019 Yhdistyneessä kuningaskunnassa oli tapaus desomorfiinin väärinkäytöstä, jossa 41-vuotias kauppavaras ja huumeriippuvainen joutuivat vakavien ihovaurioiden uhriksi huumeiden väärinkäytön seurauksena.
Haittavaikutukset
Myrkyllisyys
Desomorfiinin toksisuus
Eläinkokeet, joissa verrattiin puhdasta desomorfiinia morfiiniin, osoittivat sen lisääntyneen myrkyllisyyden , tehokkaamman kivun lievityksen , korkeammat sedaatiot , heikentyneen hengityksen ja lisääntyneen ruoansulatuskanavan .
"Krokodilin" myrkyllisyys
Laittomasti tuotettu desomorfiini on tyypillisesti kaukana puhtaasta ja sisältää usein suuria määriä myrkyllisiä aineita ja epäpuhtauksia, koska lääkkeiden tuottajat eivät ole poistaneet synteesistä jääneitä erittäin myrkyllisiä reagensseja ja liuottimia . Tämä laiminlyönti voi johtua siitä, että tuottajilla on rajallinen käsitys kemiasta, tai keino välttää myrkyllisen materiaalin uuttamisesta aiheutuvat kustannukset. Tällaisen seoksen pistäminen voi aiheuttaa vakavia vaurioita iholle , verisuonille , luulle ja lihaksille , mikä vaatii joskus raajojen amputaatiota pitkäaikaisilla käyttäjillä.
Tämän vaurion syyt ovat jodi , fosfori ja muut myrkylliset aineet, joita esiintyy synteesin jälkeen. Desomorfiinivalmistajat käyttäisivät reaktiokaavion aikana halpoja, helposti saatavia mutta suhteellisen myrkyllisiä ja epäpuhtaita liuottimia, kuten akkuhappoa , bensiiniä tai maalin ohennetta, poistamatta niitä riittävästi jälkeenpäin. Vahvoja happoja ja emäksiä, kuten suolahappoa ja natriumhydroksidia, käytetään myös mittaamatta lopullisen liuoksen pH -arvoa, ja käytettyjen ruiskujen "krokodil" -jäämien analysointi osoitti, että pH oli tyypillisesti alle 3 (eli yhtä hapan kuin sitruunamehu) ). Käyttäjien havaitsemassa suuressa myrkyllisyydessä mainitaan myös se, että liukenemattomia täyteaineita ja sidosaineita ei ole poistettu lähtömateriaalina käytetyistä kodeiinitabletteista, samoin kuin lääkkeiden, kuten tropikamidin ja tianeptiinin , samanaikainen käyttö.
Kudosvaurioiden ja infektioiden esiintyminen usein laittomien käyttäjien keskuudessa on saanut lääkkeelle lempinimen lihansyövästä lääkkeestä tai zombilääke, koska kotitekoiset versiot, jotka on valmistettu riittämättömissä olosuhteissa, sisältävät useita epäpuhtauksia ja myrkyllisiä aineita, jotka johtavat vakaviin kudosvaurioihin ja myöhemmin infektio käytön välittömänä seurauksena. Gangreeni , laskimotulehdus , tromboosi (verihyytymät), keuhkokuume , aivokalvontulehdus , verenmyrkytys (veri -infektio), osteomyeliitti (luutulehdus), maksa- ja munuaisvaurio, aivovaurio ja HIV/AIDS ovat krokodilin käyttäjien yleisiä vakavia terveyshaittoja. Joskus käyttäjä kaipaa laskimoa pistettäessä desomorfiinia, muodostaen paiseen ja aiheuttaen tulopisteen ympäröivän lihan kuoleman.
Vahvistushäiriöt
Varhaiset lääketieteelliset tutkimukset desomorfiinia käyttävistä ihmisistä ovat johtaneet havaintoon, että kuten morfiini ja useimmat muut morfiinityyppiset kipulääkkeet, pienet määrät aiheuttavat suurta riippuvuutta ja toleranssi lääkkeelle kehittyy nopeasti. Vaikka rotilla havaittiin hengityslaman sietoa toistuvilla annoksilla, varhaiset kliiniset tutkimukset eivät osoittaneet siedettävyyttä näille samoille vaikutuksille toistuvilla annoksilla ihmisillä.
Kemia
Desomorfiinin molekyylipaino on 271,35 g/mol ja tunnetaan kolme suolaa: hydrobromidi (kuten alkuperäisessä Permonid-tuotemerkissä; vapaan emäksen muuntosuhde 0,770) , hydrokloridi (0,881) ja sulfaatti (0,802). Sen vapaa emäsmuoto liukenee hieman veteen (1,425 g/l 25 ° C: ssa), vaikka sen suolat ovat hyvin vesiliukoisia; sen vapaa emäsmuoto on myös hyvin liukoinen useimpiin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin (kuten asetoni , etanoli ja etyyliasetaatti ). Sen sulamispiste on 189 ° C. Sen pK a on 9,69. Desomorfiinia on neljä isoformia, A, B, C ja D, ja kaksi jälkimmäistä näyttävät olevan enemmän tutkittuja ja käytettyjä.
Krokodil on valmistettu kodeiinista sekoitettuna muihin aineisiin. Kodeiini haetaan käsikauppalääkkeestä ja sekoitetaan sitten etanolin , bensiinin , punaisen fosforin, jodin, suolahapon ja maalin ohenteen kanssa . Lääkkeestä kuumentuessaan muodostuu myrkyllisiä typpioksidihöyryjä .
Historia
Desomorfiini syntetisoitiin ensimmäisen kerran Yhdysvalloissa vuonna 1932 ja patentoitiin 13. marraskuuta 1934. Venäjällä desomorfiini julistettiin laittomaksi narkoottiseksi kipulääkkeeksi vuonna 1998. Vaikka kodeiinia sisältävät lääkkeet ovat yleensä olleet reseptivalmisteita Euroopassa, Venäjällä niitä myytiin vapaasti lääkkeitä ilman reseptiä kesäkuuhun 2012. Käyttäjien määrän Venäjällä arvioitiin nousseen noin miljoonaan huumeiden suosion huipulla.
Yhteiskunta ja kulttuuri
Oikeudellinen asema
Yhdysvalloissa desomorfiini on luettelon 1 valvottava aine, mikä osoittaa, että Yhdysvaltain FDA on päättänyt, että desomorfiinille ei ole laillista lääketieteellistä käyttöä Yhdysvalloissa. Se on säilyttänyt tämän aseman valvottavana aineena vuodesta 1936. Huume on huumausaine Yhdysvaltain vuoden 1970 valvottavien aineiden lain liitteessä I, lääkkeenumerona ( ACSCN ) 9055. Sen vuoksi Yhdysvalloissa sovelletaan vuotuisia yhteenlaskettuja valmistuskiintiöitä Ja vuonna 2014 desomorfiinin kiintiö oli 5 grammaa. Sitä valmistetaan hydrokloridina (vapaan emäksen muuntosuhde 0,85) ja sulfaattina (0,80).
Pohjois -Amerikan media
Media Yhdysvalloissa ja Kanadassa on tuonut tietoisuutta desomorfiinista. On raportoitu tapauksia, joissa desomorfiinia oletettavasti oli ollut läsnä kummassakin maassa, mutta mitään tapauksia ei ole vahvistettu lääkekokeilla tai analyysituloksilla, ja desomorfiinin käyttöä Pohjois -Amerikassa pidetään edelleen vahvistamattomana.
Katso myös
Huomautuksia
Viitteet
Ulkoiset linkit
-
Desomorfiiniin liittyvää mediaa Wikimedia Commonsissa
