Dextrorphan - Dextrorphan

Ei pidä sekoittaa dekstrometorfaaniin tai dekstrallorfaaniin .
Dextrorphan
Dextrorphan.svg
Dextrorphane 3d.gif
Kliiniset tiedot
Muut nimet DXO
ATC -koodi
Oikeudellinen asema
Oikeudellinen asema
Tunnisteet
  • (+)-17-metyyli-9a, 13a, 14a-morfinan-3-oli
CAS -numero
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEMBL
CompTox -kojelauta ( EPA )
ECHA InfoCard 100,004,323 Muokkaa tätä Wikidatassa
Kemialliset ja fysikaaliset tiedot
Kaava C 17 H 23 N O
Moolimassa 257,377  g · mol −1
3D -malli ( JSmol )
  • CN1CC [C @@] 23CCCC [C @@ H] 2 ​​[C@H] 1Cc4c3cc (O) cc4
  • InChI = 1S/C17H23NO/c1-18-9-8-17-7-3-2-4-14 (17) 16 (18) 10-12-5-6-13 (19) 11-15 (12) 17/h5-6,11,14,16,19H, 2-4,7-10H2,1H3/t14-, 16+, 17+/m1/s1 ☒N
  • Avain: JAQUASYNZVUNQP-PVAVHDDUSA-N ☒N
 ☒NtarkistaaY (mikä tämä on?) (tarkista)  

Dekstrorfaani ( DXO ) on psyykenlääkkeet , että morfinaani- luokka, joka toimii yskänärsytystä tai yskänlääke ja dissosiatiivinen hallusinogeenien . Se on oikealle kiertävä - stereoisomeeri of rasemorfaani The Levo -Puoli ollessa levorfanoli . Dekstrorfaani valmistetaan O-demetylaation dekstrometorfaanin mukaan CYP2D6 . Dekstrorfaani on NMDA -antagonisti ja edistää dekstrometorfaanin psykoaktiivisia vaikutuksia.

Farmakologia

Farmakodynamiikka

Dextrorphan
Sivusto K i (nM) Laji Viite
NMDAR
(MK-801)		 486–906 Rotta
σ 1 118–481 Rotta
σ 2 11 325–15 582 Rotta
MOR 420
> 1000		 Rotta
Ihminen
DOR 34 700 Rotta
KOR 5950 Rotta
SERT 401–484 Rotta
NETTO ≥340 Rotta
DAT > 1000 Rotta
5-HT 1A > 1000 Rotta
5-HT 1B / 1D 54% 1 μM Rotta
5-HT 2A > 1000 Rotta
α 1 > 1000 Rotta
α 2 > 1000 Rotta
β 35% 1 μM: ssa Rotta
D 2 > 1000 Rotta
H 1 95% 1 μM Rotta
mAChRs 100% 1 μM Rotta
nAChRs 1 300–29 600
(IC 50 )		 Rotta
VDSC: t ND ND ND
Arvot ovat K i (nM), ellei toisin mainita. Mitä pienempi arvo, sitä voimakkaammin lääke sitoutuu sivustoon.

Dekstrorfaanin farmakologia on samanlainen kuin dekstrometorfaanilla (DXM). Kuitenkin dekstrorfaani on paljon tehokkaampi NMDA -reseptorin antagonistina ja paljon vähemmän aktiivinen serotoniinin takaisinoton estäjänä , mutta säilyttää DXM: n aktiivisuuden noradrenaliinin takaisinoton estäjänä .

Farmakokinetiikka

Dekstrorfaanin eliminaation puoliintumisaika on huomattavasti pidempi kuin sen lähtöyhdisteellä, ja siksi sillä on taipumus kerääntyä vereen normaaliannoksisten dekstrometorfaanivalmisteiden toistuvan annon jälkeen. Se muunnetaan edelleen 3-HM: ksi tai glukuronidoidaan .

Yhteiskunta ja kulttuuri

Oikeudellinen asema

Dekstrorfaani oli aiemmin luettelossa I valvottavan aineen että Yhdysvalloissa , mutta oli suunnittelematon 1. lokakuuta 1976.

Tutkimus

Dextrorphan oli kehitteillä aivohalvauksen hoitoon ja saavutti vaiheen II kliiniset tutkimukset tätä käyttöaihetta varten, mutta kehitys lopetettiin.

Ympäristön läsnäolo

Vuonna 2021, dekstrorfaani todettiin> 75% lietteen otettujen näytteiden 12 jäteveden kasvien Kaliforniassa . Sama tutkimus yhdisti dekstrorfaanin estrogeeniseen aktiivisuuteen käyttämällä ennustavaa mallinnusta ennen sen havaitsemista in vitro .

Katso myös

Viitteet