Ecgonine - Ecgonine

Ecgonine

Nimet
Ensisijainen IUPAC-nimi ( 1R , 2R , 3S , 5S ) -3-hydroksi-8-metyyli-8-atsabisyklo [3.2.1] oktaani-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero
3D-malli ( JSmol )
3DMet
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
Huumeiden pankki
ECHA: n tietokortti	100,006,879
EY-numero
KEGG
PubChem CID
UNII
CompTox-kojelauta ( EPA )
InChI InChI = 1S / C9H15NO3 / c1-10-5-2-3-6 (10) 8 (9 (12) 13) 7 (11) 4-5 / h5-8,11H, 2-4H2,1H3, (H , 12,13) ​​/ t5-, 6 +, 7-, 8 + / m0 / s1   N Avain: PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILSA-N   N InChI = 1 / C9H15NO3 / c1-10-5-2-3-6 (10) 8 (9 (12) 13) 7 (11) 4-5 / h5-8,11H, 2-4H2,1H3, (H) , 12,13) ​​/ t5-, 6 +, 7-, 8 + / m0 / s1 Avain: PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILBM
Hymyilee O = C (O) [C @ H] 1 [C @ H] (O) C [C @ H] 2N (C) [C @@ H] 1CC2
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C 9 H 15 N O 3
Moolimassa	185,223  g · mol -1
Tiheys	1,293 ± 0,06 g / cm 3
Sulamispiste	198 - 199 ° C (388 - 390 ° F; 471 - 472 K) (hydraatti)
Farmakologia
Oikeudellinen asema
Ellei toisin mainita, tiedot annetaan materiaaleista niiden normaalitilassa (lämpötilassa 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N   tarkista  ( mikä on    ?) Y N
Infobox-viitteet

Ecgonine ( tropaanin johdannainen) on tropaanialkaloidit luonnostaan kokapensaan lehtiä. Sillä on läheinen rakenteellinen suhde kokaiiniin : se on sekä metaboliitti että esiaste , ja sellaisenaan se on valvottu aine monilla lainkäyttöalueilla, samoin kuin joitain aineita, joita voidaan käyttää itse ekgoniinin esiasteina.

Rakenteellisesti, ecgonine on sykloheptaani johdannainen, jossa on typen silta . Se saadaan hydrolysoimalla ja kokaiinin kanssa happojen tai emästen , ja kiteytyy yhden molekyylin vettä, kiteet sulivat 198-199 ° C: ssa. Se on levorotary , ja lämmitettäessä emäksillä saadaan iso-ekgoniini, joka on dextrorotary .

Se on tertiäärinen emäs , ja sillä on hapon ja alkoholin ominaisuuksia. Se on karboksyylihappo , joka vastaa tropine , sillä se tuottaa samoja tuotteita hapettumista, ja käsittelemällä fosforipentakloridia muutetaan anhydroecgonine , C ₉ H ₁₃ NO ₂ , joka, kun kuumennetaan 280 ° C: ssa kloorivetyhapolla , eliminoi hiili dioksidi ja saannot tropidine , C ₈ H ₁₃ N.

Katso myös

• Coca-alkaloidit
• Anhydroekgoniini
• Kokaetyleeni
• Dihydrokokohigriini
• Metyyliekgonidiini
• Salisyylimetyyliekgoniini
• Tropinoni
• Troparil

Viitteet

•  Tämä artikkeli sisältää tekstiä julkaisusta, joka on nyt julkinen :  Chisholm, Hugh, toim. (1911). " Ecgonine ". Encyclopædia Britannica . 8 (11. painos). Cambridge University Press. s. 870.