Glykolihappo - Glycolic acid

Glykolihappo
Glykolihapon kemiallinen rakenne
Kuula-tikku-malli glykolihaposta
Nimet
Ensisijainen IUPAC -nimi
Hydroksietikkahappo
Muut nimet
Dikarboksyylihappo
2-hydroksietaanihappo
Glykolihappo
Vetietikkahappo
Tunnisteet
3D -malli ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,001,073 Muokkaa tätä Wikidatassa
KEGG
RTECS -numero
UNII
  • InChI = 1S/C2H4O3/c3-1-2 (4) 5/h3H, 1H2, (H, 4,5) tarkistaaY
    Avain: AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N tarkistaaY
  • InChI = 1/C2H4O3/c3-1-2 (4) 5/h3H, 1H2, (H, 4,5)
    Avain: AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR
  • OC (= O) CO
Ominaisuudet
C 2 H 4 O 3
Moolimassa 76,05 g/mol
Ulkomuoto Valkoinen, jauhemainen kiinteä aine
Tiheys 1,49 g/cm 3
Sulamispiste 75 ° C (347 K)
Kiehumispiste Hajoaa
70% liuos
Liukoisuus muihin liuottimiin Alkoholit , asetoni ,
etikkahappo ja
etyyliasetaatti
loki P -1,05
Happamuus (p K a ) 3.83
Vaarat
Tärkeimmät vaarat Syövyttävä ( C )
R-lausekkeet (vanhentuneet) R22 - R34
S-lausekkeet (vanhentuneet) S26 - S36/37/39 - S45
NFPA 704 (palotimantti)
3
1
Leimahduspiste 129 ° C (264 ° F; 402 K)
Liittyvät yhdisteet
Samankaltaisia a-hydroksihappoja
Maitohappo
Liittyvät yhdisteet
 Glycolaldehydi
Etikkahappo
Glyseroli
Ellei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleista niiden normaalitilassa (25 ° C: ssa, 100 kPa).
☒N tarkistaa  ( mikä on   ?) tarkistaaY☒N
Infobox -viitteet

Glykolihappo ( hydroksietikkahappo tai etikkahappo ); kemiallinen kaava C 2 H 4 O 3 (kirjoitettu myös nimellä HOCH 2 CO 2 H) on pienin a-hydroksihappo (AHA). Tämä väritön, hajuton ja hygroskooppinen kiteinen kiinteä aine liukenee hyvin veteen . Sitä käytetään eri ihonhoitotuotteissa . Glykolihappoa esiintyy joissakin sokerikasveissa.

Glykolaatti tai glykolaatti on suola tai esteri glykolihapon.

Historia

Nimen "glykolihappo" keksi vuonna 1848 ranskalainen kemisti Auguste Laurent (1807–1853). Hän ehdotti, että aminohappo glysiini - jota silloin kutsuttiin glykocolleksi - voisi olla hypoteettisen hapon amiini , jota hän kutsui "glykolihapoksi" (acid glycolique ).

Glykolihapon valmistivat ensimmäisen kerran vuonna 1851 saksalainen kemisti Adolph Strecker (1822–1871) ja venäläinen kemisti Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826–1877). Ne tuottivat se käsittelemällä hippuurihappo kanssa typpihapon ja typpidioksidin muodostamiseksi esterin ja bentsoehappoa ja glykolihapon (C 6 H 5 C (= O) OCH 2 COOH), jota he kutsuivat "benzoglycolic happo" ( Benzoglykolsäure ; myös bentsoyyli glykolihappo). He keittivät esteriä päiviä laimealla rikkihapolla , jolloin saatiin bentsoehappoa ja glykolihappoa ( Glykolsäure ).

Valmistautuminen

Glykolihappoa voidaan syntetisoida eri tavoin. Hallitseva lähestymistavat käyttävät katalysoidulla reaktiolla formaldehydin kanssa synteesikaasun ( karbonylointi formaldehydin), sen alhaisin kustannuksin.

Se valmistetaan myös reaktiolla kloorietikkahapon kanssa natriumhydroksidilla ja sen jälkeen happamoitamalla.

Muut menetelmät, ei huomattavasti käytössä, ovat hydraus on oksaalihappo , ja hydrolyysi on syaanihydriinin peräisin formaldehydin . Jotkut nykypäivän glykolihapoista ovat muurahaishappovapaita . Glykolihappo voidaan eristää luonnollisista lähteistä, kuten sokeriruokoista , sokerijuurikkaasta , ananasta , kantaloupeista ja kypsistä rypäleistä .

Glykolihappoa voidaan valmistaa myös käyttämällä entsymaattista biokemiallista prosessia, joka voi vaatia vähemmän energiaa.

Ominaisuudet

Glykolihappo on hieman vahvempi kuin etikkahappo terminaalisen hydroksyyliryhmän elektronien vetävän voiman vuoksi. Karboksylaattiryhmä voi koordinoida metalli -ioneja, jotka muodostavat koordinointikomplekseja. Erityisen huomionarvoisia ovat kompleksit Pb 2+: n ja Cu 2+: n kanssa, jotka ovat merkittävästi vahvempia kuin kompleksit muiden karboksyylihappojen kanssa. Tämä osoittaa, että hydroksyyliryhmä osallistuu kompleksin muodostumiseen, mahdollisesti menettäen protonin.

Sovellukset

Glykolihappoa käytetään tekstiiliteollisuudessa värjäys- ja parkitusaineena , elintarviketeollisuudessa makuaineena ja säilöntäaineena sekä lääketeollisuudessa ihonhoitoaineena. Sitä käytetään myös liimoissa ja muovissa. Glykolihappoa sisällytetään usein emulsiopolymeereihin , liuottimiin ja musteen ja maalin lisäaineisiin virtausominaisuuksien parantamiseksi ja kiillon lisäämiseksi. Sitä käytetään pintakäsittelytuotteissa, jotka lisäävät laattalattian kitkakerrointa. Se on aktiivinen ainesosa nykyaikaisissa Pine-Sol- tuotemerkin kotitalouksien puhdistusaineissa.

Ihonhoito

Koska glykolihappo kykenee tunkeutumaan ihoon , sitä käytetään ihonhoitotuotteissa, useimmiten kemiallisena kuorintana . Lääkärin vahvuuskuorien pH voi olla jopa 0,6 (tarpeeksi vahva epidermiksen täydelliseen keratolysointiin), kun taas kotikuorien happamuus voi olla jopa 2,5. Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkeviraston mukaan OTC -tuotteen glykolihapon pH: n tulisi kuitenkin olla 3,5 tai suurempi, jotta sitä voidaan pitää turvallisena ja tehokkaana. Levityksen jälkeen glykolihappo reagoi epidermiksen ylemmän kerroksen kanssa heikentäen kuolleita ihosoluja pitävien lipidien sitoutumisominaisuuksia . Tämä mahdollistaa sen, että sarveiskerros on paisutettu , paljastaen elävät ihosolut.

Orgaaninen synteesi

Glykolihappo on hyödyllinen välituote orgaanisessa synteesissä erilaisissa reaktioissa, mukaan lukien: hapetus - pelkistys , esteröinti ja pitkäketjuinen polymerointi . Se käytetään monomeerin valmistuksessa polyglykolihappo ja muut biologisesti yhteensopivia kopolymeereja (esim PLGA ). Kaupallisesti tärkeitä johdannaisia ​​ovat metyyli- (CAS-nro 96-35-5) ja etyyli- (CAS-nro 623-50-7) esterit, jotka ovat helposti tislattavia (kiehumispisteet 147–149 ° C ja 158–159 ° C), toisin kuin lähtöhappo. Butyyliesteri (kp 178–186 ° C) on joidenkin lakkojen komponentti, koska se on toivottavaa, koska se on haihtumaton ja sillä on hyvät liukenemisominaisuudet.

Maatalous

Monet kasvit tehdä glykolihapon aikana photorespiration . Sen rooli kuluttaa huomattavia määriä energiaa. Vuonna 2017 tutkijat julkistivat prosessin, jossa käytetään uutta proteiinia energiankulutuksen/-häviön vähentämiseksi ja kasvien haitallisen ammoniakin vapautumisen estämiseksi . Prosessi muuntaa glykolaatin glysteraatiksi ilman perinteistä BASS6- ja PLGG1 -reittiä.

Turvallisuus

Glykolihappo ärsyttää voimakkaasti pH: sta riippuen. Kuten etyleeniglykoli , se metaboloituu oksaalihapoksi , mikä voi tehdä siitä vaarallisen nieltynä.

Viitteet

  1. ^ Yhdysvaltojen kansallinen lääketieteen kirjasto "Hydroxyacetic Acid" TOXNET Hazardous Substances Data Bankissa (HSDB), viitaten Gerhartz, W. (toteuttaja), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5. painos Vol. A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 - nykypäivä, s. VA13 509.
  2. ^ "DuPont -glykolihapon tekniset tiedot" . Arkistoitu alkuperäisestä päälle 2006-07-14 . Haettu 2006-07-06 .
  3. ^ "Glykolihappo" . www.chemsrc.com . Arkistoitu alkuperäisestä 2020-07-27 . Haettu 2018-05-16 .
  4. ^ "Glykolihappo -MSDS" . Akronin yliopisto . Haettu 2006-09-18 .
  5. ^ Laurent, Auguste (1848). "Sur les acides amidés et le sucre de gélatine" Arkistoitu 2020-07-27 Wayback Machine -laitteella("On aminoidut hapot ja gelatiinin [eli glysiinin] sokeri"), Annales de Chimie et de Physique , 3. sarja, 23 : 110–123. Alkaen s. 112: " Appelons ce dernier acide glycolique ... " ("Kutsumme jälkimmäistä" glykolihapoksi "...")
  6. ^ Socoloff, Nicolaus and Strecker, Adolph (1851) "Untersuchung einiger aus der Hippursäure entstehenden Producte" Arkistoitu 2020-07-27 Wayback Machine -laitteella("Joidenkin hippurihaposta peräisin olevien tuotteiden tutkiminen"), Annalen der Chemie und Pharmacie , 80 : 17–43. Katso niiden glykolihapon tuotannosta sivut 34–37. Huomautus: Streckerin ja Sokolovin empiirinen kaava glykolihapolle (eli C 4 H 4 O 6 ) oli väärä, koska kuten monet kemistit tuolloin, he käyttivät vääriä atomimassoja hiilelle (6 sijasta 12) ja hapelle (8 16 sijasta).
  7. ^ (Socoloff ja Strecker, 1851), s. 37. Laurentin oikean olettamuksen tunnustamiseksi Strecker ja Sokolov nimesivät glykolihapon: "Kuole dem Barytsalz enthaltene Säure C 4 H 3 O 5 oder als Säurehydrat gedacht C 4 H 4 O 6 kommt mit der Säure überein, als deren Amidverbindung man das Glycocoll kertoi kannabista ja tervehtii Laurent den Namen Glycolsäure erhalten hat. " (Bariumsuolan sisältämähappo C 4 H 3 O 5 - tai sitä pidetään happohydraattina C 4 H 4 O 6 - on yhdenmukainen hapon kanssa, jonka amidia voidaan pitää glykocollina ja joka siksi sai Laurentilta nimen "glycolic happo ".)
  8. ^ DJ Loder, US -patentti 2 152 852 (1939).
  9. ^ a b Karlheinz Miltenberger "Hydroksikarboksyylihapot, alifaattiset" julkaisussa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  10. ^ "Glykolihappo, mikä on glykolihappo? Sen tieteestä, kemiasta ja rakenteesta" . www.3dchem.com . Arkistoitu alkuperäisestä päällä 12.4.2018 . Haettu 2018-04-11 .
  11. ^ "Glykolihappo" . thaipolychemicals.weebly.com . Arkistoitu alkuperäisestä 25.8.2017 . Haettu 2017-05-02 .
  12. ^ Sigel, Astrid; Operschall, Bert P .; Sigel, Helmut (2017). "Luku 11. Lyijyn (II) monimutkainen muodostaminen nukleotidien ja niiden ainesosien kanssa". Julkaisussa Astrid, S .; Helmut, S .; Sigel, RKO (toim.). Lyijy: sen vaikutukset ympäristöön ja terveyteen . Metalli -ionit biotieteissä. 17 . de Gruyter. s. 319–402. doi : 10.1515/9783110434330-011 . PMID  28731304 .
  13. ^ "Arkistoitu kopio" . Arkistoitu alkuperäisestä päällä 22.5.2013 . Haettu 2013-04-11 .CS1 maint: arkistoitu kopio otsikkona ( linkki )
  14. ^ "Glykolaatti" . Arkistoitu alkuperäisestä päällä 17.9.2018 . Haettu 2021-10-08- ilmaisen sanakirjan kautta.
  15. ^ Ana, V. (8. kesäkuuta 2021). "Maitohappo vs glykolihappo" . Naisten käsitteet . Arkistoitu alkuperäisestä 25. kesäkuuta 2021 . Haettu 25. kesäkuuta 2021 .
  16. ^ "Alfahydroksihapot" . Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto . Syyskuu 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 2021-06-14 . Haettu 2021-06-25 .
  17. ^ GEREA, ALEXANDRA (2017-04-03). "Uusi proteiini voi lisätä satoa ja säästää maanviljelijöiltä miljoonia vuosittain" . ZME Tiede . Arkistoitu alkuperäisestä 2017-04-07 . Haettu 2017-04-06 .
  18. ^ Etelä, Paul F .; Walker, Berkley J .; Cavanagh, Amanda P .; Rolland, Vivien; Mäyrä, Murray; Ort, Donald R. (2017-03-28). "Sappihapon natriumsymboli BASS6 voi kuljettaa glykolaattia ja on mukana Arabidopsis thaliana -valon hengitysmetaboliassa" . Kasvisolu . 29 (4): 808–823. doi : 10.1105/tpc.16.00775 . ISSN  1532-298X . PMC  5435425 . PMID  28351992 .
  19. ^ "Glykolihappo -MSDS" . ICSC: NENG1537 Kansainväliset kemikaaliturvakortit (WHO/IPCS/ILO) . CDC/NIOSH. Arkistoitu alkuperäisestä 2005-09-21 . Haettu 2006-06-08 .

Ulkoiset linkit