Leptospermone - Leptospermone
|
|
| Nimet | |
|---|---|
|
IUPAC-nimi
2,2,4,4-tetrametyyli-6- (3-metyylibutanoyyli) sykloheksaani-1,3,5-trioni
|
|
| Muut nimet
Isovaleroyylisynkarpihappo; 6-isovaleroyyli-2,2,4,4-tetrametyyli-1,3,5-sykloheksaanetrioni
|
|
| Tunnisteet | |
|
3D-malli ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox-kojelauta ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Ominaisuudet | |
| C 15 H 22 O 4 | |
| Moolimassa | 266,337 g · mol −1 |
|
Ellei toisin mainita, tiedot annetaan materiaaleista niiden vakiotilassa (lämpötilassa 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 tarkista ( mikä on ?)
  |
|
| Infobox-viitteet | |
Leptospermone on kemiallinen yhdiste (β-triketoni), jota tuottavat jotkut myrttiperheen ( Myrtaceae ) jäsenet, kuten Callistemon citrinus (Lemon Bottlebrush), Australiasta kotoinen pensas, ja Leptospermum scoparium (Manuka), Uusi-Seelannin puu. jonka se saa nimensä. Tämän allelopaattisen kemikaalin tutkimus on johtanut johdannainenyhdisteiden kaupallistamiseen HPPD-inhibiittoreiden rikkakasvien torjunta-aineina .
Historia
Leptospermone tunnistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1927, ja se uutettiin monista kasveista vuosina 1965, 1966 ja 1968. Se tunnistettiin ensimmäisen kerran kemikaalina Callistemon citrinuksessa Kaliforniassa vuonna 1977. Stauffer Chemical Companyn länsimaisen tutkimuskeskuksen biologi huomasi, että muutama kasvi kasvoi Callistemon citrinus- pensaiden alla. Kun oli otettu maaperänäytteitä ja luotu joukko uutteita, yksi tunnistettiin rikkakasvien torjunta-aineeksi. Vaikka sillä oli rikkakasvien torjunta-aineita, riittävän kattavuuden vaatima nopeus oli liian korkea ollakseen käytännöllinen.
Leptospermone optimoitiin tuhansiin yhdisteisiin. Useat olivat erittäin tehokkaita, mutta olivat liian myrkyllisiä, ympäristölle pysyviä tai eivät riittävän valikoivia. Markkinoilla on nyt useita jäseniä HPPD-estäjien rikkakasvien torjunta-aineiden triketoniluokkaan .
Synteesi
Leptospermoni voidaan syntetisoida klooriglukinolista reaktiolla 3-metyylibutaaninitriilin (isovaleronitriilin) kanssa sinkkikloridikatalyytin läsnä ollessa . Phloroisovalerone imiini, joka sitten alkyloidaan kanssa jodimetaanin hoidon aloittamisesta kanssa natriumetoksidin ja metanolin tuottamiseksi, joka välituote käsitellään suolahapon vesiliuoksella johtaa isovaleroylsyncarpic happo (leptospermone).
Biokemiallisesti kasvit käyttävät erilaista lähestymistapaa. Huolimatta siitä, että biokemiallista synteesiä ei ole tutkittu erikseen, on selvää, että leptospermone ei ole hapettunut terpeeni (tai erityisesti sesquiterpene , ei. C 15 ), koska farnesyylipyrofosfaatin syklisointi ei voi tuottaa kahta dimetylaattihiiltä, jotka erotetaan toisistaan. yksi hiili, eikä tämä olisi sopusoinnussa samankaltaisten yhdisteiden, joilla on erilaiset ketoaryylisivuketjut, luonnollisen esiintymisen kanssa Myrtaceae- jäsenissä ( esim. flavesoni, papuanoni, isoleptospermoni ja grandifloroni). Floroglutsinoli biosyntetisoidaan yhdessä vaiheessa malonyyli-CoA: sta ja se voi olla välituote, mutta muut biosynteesireitit voivat olla mahdollisia, kuten isobutyryyli-CoA: n kautta , ketoisovaleraatin dekarboksyloivan kondensaation ( valiinin ketonimuoto ) tulos (vrt. polyketidit ).
Käyttää
Leptospermone oli suunnitelma yhdisteelle mesotrioni, jolla on kauppanimi Callisto , Syngenta- rikkakasvien torjunta-aine.