Aminorex - Aminorex

Aminorex
Luuston kaava
Aminorexin pallo- ja keppi-malli
Kliiniset tiedot
ATC-koodi
Oikeudellinen asema
Oikeudellinen asema
Tunnisteet
  • ( RS ) -5-fenyyli-4,5-dihydro-1,3-oksatsol-2-amiini
CAS-numero
PubChem CID
Huumeiden pankki
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEMBL
ECHA: n tietokortti 100,164,420 Muokkaa tätä Wikidatassa
Kemialliset ja fysikaaliset tiedot
Kaava C 9 H 10 N 2 O-
Moolimassa 162,192  g · mol −1
3D-malli ( JSmol )
Kiraalisuus Raseeminen seos
  • NC1 = NCC (C2 = CC = CC = C2) O1
  • InChI = 1S / C9H10N2O / c10-9-11-6-8 (12-9) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8H, 6H2, (H2,10,11) tarkistaaY
  • Avain: SYAKTDIEAPMBAL-UHFFFAOYSA-N tarkistaaY
  (tarkista)

Aminorex ( Menocil , Apiquel , aminoxaphen , aminoxafen , McN-742 ) on painon menetys ( ruokahalua hillitseviä ) nautintoaine lääkettä . Se vedettiin markkinoilta sen jälkeen, kun sen havaittiin aiheuttavan keuhkoverenpainetautia . Yhdysvalloissa se on laiton Aikataulu I -lääke, mikä tarkoittaa, että sillä on suuri väärinkäytön mahdollisuus, ei hyväksyttyä lääketieteellistä käyttöä ja huono turvallisuusprofiili.

Aminorex, 2-amino-5-aryylioksatsoliiniluokassa, kehitti McNeil Laboratories vuonna 1962. Se liittyy läheisesti 4-metyyliaminorexiin . Aminorexilla on osoitettu olevan liikuntaelimistön stimuloivia vaikutuksia dekstroamfetamiinin ja metamfetamiinin välissä . Aminorex-vaikutukset on katsottu johtuvan katekoliamiinien vapautumisesta . Sitä voidaan valmistaa matamislääkkeen levamisolin metaboliittina , jota käytetään joskus laittomasti tuotetun kokaiinin leikkausaineena .

Historia

Edward John Hurlburt löysi sen vuonna 1962 , ja sen havaittiin nopeasti vuonna 1963 olevan anorektinen vaikutus rotilla . Se otettiin käyttöön reseptin ruokahalua vähentävänä lääkkeenä Saksassa , Sveitsissä ja Itävallassa vuonna 1965, mutta se peruutettiin vuonna 1972 sen jälkeen, kun sen havaittiin aiheuttavan keuhkoverenpainetautia noin 0,2 prosentilla potilaista, ja se liittyi useisiin kuolemiin.

Synteesi

Synteesi raportoitiin ensimmäisen kerran 2-amino-5-aryyli-2-oksatsoliinien rakenne-aktiivisuussuhteessa , jossa aminoreksin todettiin olevan noin 2,5 kertaa tehokkaampi kuin D- amfetamiinisulfaatti anoreksian indusoinnissa rotilla, ja se oli myös raportoitu olevan keskushermostoa stimuloivia vaikutuksia.

Aminorex rxn mech.png

Raseeminen synteesi käsittää lisäksi / syklisointireaktio 2-amino-1-fenyylietanolia kanssa syanogeenibromidilla . Samanlainen synteesi on myös julkaistu. Etsittäessään halvempaa synteettistä reittiä saksalainen ryhmä kehitti vaihtoehtoisen reitin, joka kiraalista styreenioksidia käyttämällä sallii enantiopuhdistetun tuotteen.

Katso myös

Viitteet