Klenbuteroli - Clenbuterol

Klenbuteroli

Klenbuteroli (ylhäällä) ja ( R )-(-)-klenbuteroli (alhaalla)
Kliiniset tiedot
Kauppanimet	Dilaterol, Spiropent, Ventipulmin, muut
AHFS / Drugs.com	Kansainväliset huumeiden nimet
Raskaus luokka
Reitit hallinnon	Suun kautta ( tabletit , suun kautta liuos )
ATC -koodi
Oikeudellinen asema
Oikeudellinen asema
Farmakokineettiset tiedot
Biologinen hyötyosuus	89–98% (suun kautta)
Aineenvaihdunta	Maksa (vähäinen)
Eliminaation puoliintumisaika	36–48 tuntia
Erittyminen	Ulosteet ja virtsa
Tunnisteet
IUPAC -nimi ( RS ) -1- (4-amino-3,5-dikloorifenyyli) -2- ( tert- butyyliamino) etan-1-oli
CAS -numero
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
CHEMBL
CompTox -kojelauta ( EPA )
ECHA InfoCard	100,048,499
Kemialliset ja fysikaaliset tiedot
Kaava	C 12 H 18 : lla 2 N 2 O-
Moolimassa	277,19 g · mol −1
3D -malli ( JSmol )
Kiraalisuus	Raseeminen seos
Hymyilee Clc1cc (cc (Cl) c1N) C (O) CNC (C) (C) C
InChI InChI = 1S/C12H18Cl2N2O/c1-12 (2,3) 16-6-10 (17) 7-4-8 (13) 11 (15) 9 (14) 5-7/h4-5,10,16- 17H, 6,15H2,1-3H3 Y Avain: STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N Y
(tarkista)

Klenbuteroli on sympatomimeettinen amiini, jota käyttävät hengitysvaikeuksista kärsivät dekongestanttina ja keuhkoputkia laajentavana aineena . Ihmiset, joilla on kroonisia hengitysvaikeuksia, kuten astma, käyttävät tätä keuhkoputkia laajentavana helpottamaan hengitystä. Se on yleisimmin saatavilla kuten hydrokloridi- suolana , klenbuteroli-hydrokloridi.

Se patentoitiin vuonna 1967 ja tuli lääketieteelliseen käyttöön vuonna 1977.

Lääketieteellinen käyttö

Klenbuteroli on hyväksytty käytettäväksi joissakin maissa astman keuhkoputkia laajentavana aineena.

Klenbuteroli on β ₂ agonisti joitakin rakenteellisia ja farmakologinen samankaltaisuuksia adrenaliini ja salbutamoli , mutta sen vaikutukset ovat voimakkaampia ja kestävämpiä nautintoaine ja thermogenic huume. Sitä käytetään yleisesti sileiden lihasten rentouttaviin ominaisuuksiin keuhkoputkia laajentavana ja tokolyyttisenä aineena .

Maailman antidopingtoimisto on luokitellut sen anaboliseksi aineeksi , ei β ₂ -agonistiksi.

Klenbuterolia on määrätty hevosten hengityselinsairauksien hoitoon ja karjan synnytyslääkkeeksi. Joissakin maissa on laitonta käyttää elintarvikkeina käytettäville karjalle.

Sivuvaikutukset

Klenbuteroli voi aiheuttaa näitä sivuvaikutuksia:

• Hermostuneisuus
• Tyrotoksikoosi
• Takykardia
• Sububaortinen ahtauma
• Korkea verenpaine

Yliannostus

Yli 120 μg: n suositeltu annos voi aiheuttaa lihasten vapinaa, päänsärkyä, huimausta ja mahalaukun ärsytystä. Henkilöt, jotka antoivat itse lääkettä laihtumiseen tai urheilusuorituksen parantamiseen, ovat kokeneet pahoinvointia, oksentelua, pyörtymistä, sydämentykytystä, takykardiaa ja sydäninfarktia. Lääkkeen käyttö voidaan vahvistaa havaitsemalla sen läsnäolo siemennesteessä tai virtsassa.

Yhteiskunta ja kulttuuri

Oikeudellinen asema

Klenbuteroli ei ole minkään Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkeviraston hyväksymän terapeuttisen lääkkeen ainesosa, ja se on nyt kielletty IOC -testatuilta urheilijoilta. Yhdysvalloissa FDA kieltää klenbuterolin antamisen kaikille eläimille, joita voidaan käyttää elintarvikkeena ihmisravinnoksi.

Painonpudotus

Vaikka usein käyttämä kehonrakentajat aikana "leikkaus" syklit, lääke on nyttemmin tiedossa valtavirran, erityisesti julkisuutta tarinoita käyttää kuuluisuuksia kuten Victoria Beckham , Britney Spears ja Lindsay Lohan , sen off label -käyttö kuten painonpudotuslääke, joka muistuttaa muiden sympatomimeettisten amiinien, kuten efedriinin , käyttöä huolimatta siitä, että riittäviä kliinisiä testejä ei ole, jotka tukevat tai kieltävät tällaisen käytön. Vuonna 2021 meksikolainen kuntovaikuttaja Odalis Santos Mena kuoli sydänpysähdyksen jälkeen nukutettuna miraDry -hoitoon, joka käyttää lämpöenergiaa kainaloiden hikirauhasten poistamiseen. Oikeustutkija kertoi, että Menan kuolema johtui klenbuterolin ja anestesian yhdistelmästä.

Suorituskykyä parantava lääke

Yleinen väärinkäsitys klenbuterolista on, että sillä on anabolisia ominaisuuksia ja se voi lisätä lihasmassaa käytettäessä suurempia annoksia. Tätä väitettä ei ole koskaan todistettu, ja se on todennäköisesti peräisin hevosen tutkimuksesta. Beeta-2-agonistin, klenbuterolin, on havaittu lisäävän lyhytaikaista työprosenttia ja sydän- ja verisuonituotantoa , ja siksi sen anaboliset vaikutukset hevosilla voidaan katsoa johtuvan harjoittelusta ja lisääntyneestä kalorien saannista. Ottaen huomioon sen kyky lisätä perusmetabolista nopeutta , maksimisykettä ja harjoitustehoa, klenbuterolilla on ergogeenisiä ominaisuuksia, jotka liittyvät läheisemmin efedriiniin tai amfetamiiniin .

Ajatus siitä, että klenbuteroli on anabolinen aine, on todennäköisesti peräisin tekijältä ja tunnetulta viranomaiselta suorituskyvyn parantamisesta Dan Duchaine . Duchaine suositteli lääkettä kehonrakennusyhteisössä ja oli ensimmäinen, joka ehdotti, että lääkkeellä oli lihaksia rakentavia ominaisuuksia. Samoin Duchaine teki virheen mainostaessaan lääke Gamma-hydroksivoihappoa (GHB) anabolisena aineena ja palveli aikaa lääkkeen laittomasta hallussapidosta ja jakelusta 1990-luvun puolivälissä. Vuodesta 2011 lähtien Maailman antidopingtoimisto (WADA) listasi klenbuterolin anaboliseksi aineeksi, vaikka ei ole näyttöä siitä, että näin olisi.

Koska β ₂ sympatomimeettinen , klenbuteroli on myös käytetty suorituskykyä parantavia lääkkeen .

Kolmen vuoden keskeytys klenbuterolin ottamisesta esti pikajuoksija Katrin Krabben kilpailemasta vuoden 1992 kesäolympialaisissa ja lopetti urheiluuransa.

Vuonna 2006 San Francisco Giantsin syöttäjä Guillermo Mota, kun hän oli New York Metsin jäsen, sai 50 pelin pelikiellon testattuaan klenbuterolin. Vuonna 2012 MLB: n virkamiehet ilmoittivat keskeyttävänsä jälleen Mota -pelin 100 peliin, koska klenbuterolin testi oli positiivinen.

Amerikkalainen uimari Jessica Hardy oli positiivinen Yhdysvalloissa vuonna 2008 tehdyissä kokeissa. Hän sai vuoden tauon ja väitti ottaneensa lääkkeen tietämättään saastuneeseen ravintolisään . Entinen New York Metsin klubitalon työntekijä Kirk Radomski myönsi valituksessaan klenbuterolin jakamisesta kymmenille nykyisille ja entisille Major League Baseball -pelaajille ja osakkuusyrityksille. Kun viimeistely neljänneksi K-2 1000-metrin tapahtuma 2008 olympialaisissa vuonna Pekingissä , Puolan sprintti canoer Adam Seroczyński hylättiin ottamiseen tätä lääkettä, ja Kiinan pyöräilijä Li Fuyu positiivisen se on Dwars door Vlaanderen kilpailussa Belgiassa 24. maaliskuuta 2010.

Vuonna 2010 St.Louis Cardinalsin pienliigan shortstop Lainer Bueno sai 50 ottelun pelikiellon kaudelle 2011, koska se oli positiivinen klenbuterolin suhteen.

Espanjalainen pyöräilijä Alberto Contador kiellettiin kahden vuoden ajaksi ammattipyöräilystä, kun testitulos oli positiivinen huumeelle vuoden 2010 Tour de France -turnauksessa. Myöhemmin häneltä riistettiin Tour de Francen vuoden 2010 titteli ja vuoden 2011 Giro d'Italia -mestaruus. CAS havaitsi, että Contadorin testi oli todennäköisesti positiivinen saastuneen ravintolisän vuoksi . Vuonna 2013 Contadorin joukkuetoverinsa Team Saxo Bankin joukkueessa Michael Rogers testasi positiivisesti klenbuterolia Japan Cup -pyöräilyssä. Union Cycliste Internationale ilmoitti huhtikuussa 2014 hyväksyneensä Rogersin selityksen siitä, että hän oli nauttinut aineen saastuneen lihan nauttimisen jälkeen kilpaillessaan Pekingin kiertueella vuonna 2013 , ja Rogers hylkäsi Japan Cupin, mutta kieltäytyi määräämästä mitään. lisäpakotteita hänelle.

Vuonna 2011 Meksikon jalkapallomaajoukkueen pelaajista löydettiin klenbuterolia verenkierrossa , mutta WADA vapautti heidät, kun he väittivät, että klenbuteroli on peräisin saastuneesta ruoasta. FIFA on myös väittänyt, että 109 pelaajaa useista maista, jotka osallistuivat alle 17-vuotiaiden MM-kisoihin Meksikossa, saivat tämän lääkkeen positiivisen tuloksen. Kuitenkin FIFA ja Maailman antidopingtoimisto kieltäytyivät nostamasta syytteitä kaikista tapauksista, koska todisteiden paino viittasi Meksikon lihan saastumiseen.

Vuonna 2013 meksikolainen nyrkkeilijä Erik Morales keskeytettiin kahdeksi vuodeksi positiivisen klenbuterolitestin jälkeen.

Vuonna 2014 Toronto Maple Leafsin hyökkääjä Carter Ashton keskeytettiin NHL: stä 20 otteluun ilman palkkaa, koska hän oli rikkonut NHL/NHL Pelaajaliiton suorituskykyä parantavia aineita koskevaa ohjelmaa sen jälkeen, kun oli todettu, että hän oli nauttinut klenbuterolia. Carter väitti käyttäneensä määräämätöntä astma -inhalaattoria.

Vuonna 2014 eteläkorealaisen uimarin Kim Ji-heunin testi klenbuterolin suhteen oli positiivinen kilpailun ulkopuolisessa testissä 13. toukokuuta 2014. Korean antidoping-kurinpitolautakunnan menettelyn päätyttyä Kim sai kahden vuoden tauon, päivätty positiivisen testin päivään.

Vuonna 2014 tšekkiläinen kehonrakentaja Petr Soukup sai elinikäisen kiellon positiivisen klenbuterolitestin jälkeen yhdessä methenolonin, mesterolonin, metamfetamiinin, oksandrolonin, stanozololin, nandrolonin, fluoxymesteronin, CDMT: n ("Oral Turinabol") ja metandienonin kanssa .

Vuonna 2015 Yankeesin pienliigapallon pelaajan Moises Cedenon testi klenbuterolin suhteen oli positiivinen ja hänet keskeytettiin 72 otteluun.

Vuonna 2015 kaksi Australian Collingwood Football Clubin pelaajaa poistettiin seurasta ja he hyväksyivät kahden vuoden kiellon kaikesta urheilusta Australiassa sen jälkeen, kun testattiin positiivinen aine, jonka he uskoivat saattaneen käyttää saastuneessa laittomassa huumeessa.

Vuonna 2016 Australian raskaan sarjan nyrkkeilymestari Lucas Browne testasi positiivisesti klenbuterolia.

Vuonna 2016 Raul A.Mondesi testasi positiivisesti klenbuterolin ja hänet keskeytettiin 50 pelistä Luoteis -Arkansas Naturalsilta. MLB ja MLBPA sopivat lyhentävänsä 80 pelistä 50 peliin sen jälkeen, kun Mondesi väitti, että se todettiin kylmälääkkeessä.

Vuonna 2016 Kalifornian osavaltion urheilukomissio päätti myöntää Francisco Vargasille väliaikaisen nyrkkeilylisenssin koeajalla sen jälkeen, kun hän oli positiivinen klenbuterolin suhteen.

Vuonna 2018 brittiläinen olympiakilpailija Nigel Levine keskeytettiin väliaikaisesti huumetestin epäonnistumisen vuoksi.

Maaliskuussa 2018 nyrkkeilijä Canelo Alvarez positiivisiksi klenbuteroli kahtena peräkkäisenä virtsakokeissa helmikuussa 2018. Tämä rikkoo johti peruuttamiseen raskaasti odotettavissa uusintaottelua välillä Alvarez Gennadi Golovkin , joka oli määrä pitää 5. toukokuuta 2018 saakka.

Elintarvikkeiden saastuminen

Klenbuterolia kutsutaan toisinaan " bute " ja tämä vaarantaa sekaannuksen fenyylibutatsonin kanssa , jota kutsutaan myös "bute": ksi. Fenyylibutatsonia, jota käytetään myös hevosten kanssa, testattiin vuoden 2013 Euroopan lihan väärentämisskandaalissa .

Klenbuterolin käyttö on ollut vähärasvaista lihaa, jonka lihas-rasva-suhde on suurempi, ja sen käyttö on kielletty lihassa vuodesta 1991 Yhdysvalloissa ja vuodesta 1996 Euroopan unionissa. Lääke on kielletty terveydellisten huolenaiheiden vuoksi kuluttajien havaitsemista oireista. Näitä ovat lisääntynyt syke, lihasten vapina, päänsärky, pahoinvointi, kuume ja vilunväristykset. Euroopassa useissa tapauksissa nämä haittavaikutukset ovat olleet tilapäisiä.

Klenbuteroli on kasvua edistävä lääke yhdisteiden β-agonistiluokassa . Sitä ei ole lisensoitu käytettäväksi Kiinassa, Yhdysvalloissa tai EU: ssa elintarviketuotantoeläimille, mutta jotkut maat ovat hyväksyneet sen eläimille, joita ei käytetä ruokaan, ja muutamat maat ovat hyväksyneet sen terapeuttiseen käyttöön elintarviketuotantoeläimissä .

Saastuminen ei vaikuta vain urheilijoihin. Portugalissa raportoitiin 50 ihmisen klenbuterolin vaikutuksesta maksaan ja sianlihaan vuosina 1998–2002, kun taas vuonna 1990 vasikanmaksan epäiltiin aiheuttavan klenbuterolimyrkytystä 22 ihmisellä Ranskassa ja 135 ihmisellä Espanjassa.

Syyskuussa 2006 Shanghaissa noin 330 ihmistä kärsi ruokamyrkytyksestä klenbuterolilla saastuneen sianlihan syömisen jälkeen .

Helmikuussa 2009 ainakin 70 ihmistä yhdessä Kiinan maakunnassa ( Guangdong ) kärsi ruokamyrkytyksestä syödessään sian elimiä, joiden uskotaan sisältävän klenbuterolijäämiä. Uhrit valittivat vatsakipuista ja ripulista, kun he olivat syöneet paikallisilta markkinoilta ostettuja sikaelimiä.

Maaliskuussa 2011 Kiinan maatalousministeriö ilmoitti hallituksen aloittavan yhden vuoden tukahduttamisen sianrehun laittomiin lisäaineisiin sen jälkeen, kun Kiinan suurimman lihantuottajan Shuanghui Groupin tytäryhtiö paljastettiin klenbuterolilla saastuneen sianlihan käytöstä lihatuotteissaan. Yhteensä 72 ihmistä Henanin maakunnan keskustassa, jossa Shuanghuilla on kotipaikka, otettiin poliisin huostaan ​​väitetysti klenbuterolin tuottamisesta, myynnistä tai käytöstä. Tilanne on parantunut dramaattisesti Kiinassa syyskuusta 2011 lähtien, jolloin Kiinan maatalousministeriö ilmoitti klenbuterolin kieltämisestä.

Viranomaiset ympäri maailmaa näyttävät antavan tiukempia elintarviketurvallisuusvaatimuksia, kuten Yhdysvaltain elintarviketurvallisuuslakia , Kanadan tuontimääräysten tarkistamista, Kiinan uusia elintarvikelakeja, jotka on julkaistu vuodesta 2009 lähtien, Etelä -Afrikan uutta elintarvikelakia ja monia muita maailmanlaajuisia muutokset ja rajoitukset.

Eläinlääkintäkäyttö

Klenbuterolia annetaan aerosolina allergisten hengityselinsairauksien hoitoon hevosilla keuhkoputkia laajentavana aineena ja naudoilla suonensisäisesti lehmien kohdun rentouttamiseksi synnytyshetkellä , erityisesti helpottamaan kohtuun keisarileikkauksen aikana. Se on lisensoitu synnytyskäyttöön naudoilla Planipart -injektionesteenä.

Katso myös

• Mabuteroli (sama rakenne kuin klenbuteroli, mutta yksi klooriryhmistä on vaihdettu trifluorimetyyliryhmään).
• Cimaterol

Viitteet

Lue lisää