Metatsosiini - Metazocine

Ei pidä sekoittaa metatsosiiniin .
Metatsosiini
Metatsosiini.svg
Kliiniset tiedot
ATC-koodi
Oikeudellinen asema
Oikeudellinen asema
Tunnisteet
  • (2 R , 6 R , 11 R ) -3,6,11-trimetyyli-1,2,3,4,5,6-heksahydro-2,6-metanobentso [d] atsosin-8-oli
CAS-numero
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEMBL
CompTox-kojelauta ( EPA )
ECHA: n tietokortti 100.020.998 Muokkaa tätä Wikidatassa
Kemialliset ja fysikaaliset tiedot
Kaava C 15 H 21 N O
Moolimassa 231,339  g · mol -1
3D-malli ( JSmol )
  • OC1 = CC ([C @@] (C) ([C @@] 2 ([H]) C) CCN (C) [C @] 2 ([H]) C3) = C3C = C1
  • InChI = 1S / C15H21NO / c1-10-14-8-11-4-5-12 (17) 9-13 (11) 15 (10,2) 6-7-16 (14) 3 / h4-5, 9-10,14,17H, 6-8H2,1-3H3 tarkistaaY
  • Avain: YGSVZRIZCHZUHB-UHFFFAOYSA-N tarkistaaY
 ☒NtarkistaaY (mikä tämä on?) (tarkista)  

Metatsokiinin on opioidi analgeetti liittyvän pentatsosiinin . Vaikka metatsosiinilla on merkittäviä kipua lievittäviä vaikutuksia, jotka välittyvät sekoitetun agonisti-antagonisti- vaikutuksen kautta mu-opioidireseptoriin , sen kliinistä käyttöä rajoittavat dysforiset ja hallusinogeeniset vaikutukset, jotka todennäköisesti johtuvat aktiivisuudesta kappa-opioidireseptoreissa (missä se on erittäin tehokas) agonisti) ja / tai sigma-reseptorit .

Metatsosiini on Yhdysvaltojen vuoden 1970 valvottujen aineiden lain II luettelossa huumausaineena ACSCN 9240: n kanssa 19 gramman aggregaatin valmistuskiintiöllä vuodesta 2014. Suolojen vapaan emäksen muuntosuhde sisältää 0,81 hydrokloridille ja 0,74 hydrobromidille. Se on lueteltu vuonna 1961 tehdyssä huumausaineiden valvontaa koskevassa yleissopimuksessa, ja sitä valvotaan useimmissa maissa samalla tavalla kuin morfiinia.

Synteesit

Prototyyppi bentsomorfaania , metatsosiini ( 6 ), voidaan saada muunnelma morfinaani- synteesin .

Metatsosiinisynteesi

Siten, reaktio Grignardin reagenssin välillä p -metoksibentsyyli kloridi ( 1 ) kanssa lutidiinia metjodidi ( 2 ) saadaan bentsyloitua dihydropyridiini ( 3 ). Enamiinin π-sidoksen pelkistyminen johtaa tetrahydropyridiiniin ( 4 ). Syklisointi hapon avulla johtaa suoraan bentsomorfaanirengasjärjestelmään ( 5 ). Aromaattisen rengasjärjestelmän demetylaatio tuottaa fenolia . Vaikka tämä viimeinen yhdiste on itse asiassa suhteellisen voimakas kipulääke, sitä ei ole kaupallisesti saatavana lääkkeenä .

Katso myös

Viitteet