Fenyylialkoholi - Phenethyl alcohol
Nimet | |
---|---|
Ensisijainen IUPAC-nimi
2-fenyylietan-1-oli |
|
Muut nimet
2-fenyylietanolia
fenetyyli alkoholi bentsyyli karbinoli β-hydroksietyylibentsee- Benzeneethanol |
|
Tunnisteet | |
3D-malli ( JSmol )
|
|
ChEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Huumeiden pankki | |
ECHA: n tietokortti | 100.000.415 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox-kojelauta ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Ominaisuudet | |
C 8 H 10 O | |
Moolimassa | 122,16 g / mol |
Haju | Pehmeät, kuten ruusut |
Tiheys | 1,017 g / cm 3 |
Sulamispiste | −27 ° C (−17 ° F; 246 K) |
Kiehumispiste | 219 - 221 ° C (426 - 430 ° F; 492 - 494 K) |
loki P | 1.36 |
Vaarat | |
Turvallisuustietolomake | JT Bakerin käyttöturvallisuustiedote |
NFPA 704 (palotimantti) | |
Ellei toisin mainita, tiedot annetaan standarditilassa olevista materiaaleista (25 ° C: ssa, 100 kPa). |
|
tarkista ( mikä on ?) | |
Infobox-viitteet | |
Fenetyylialkoholi , tai 2-fenyylietanolia , on orgaaninen yhdiste , joka koostuu fenyylietyyliryhmä (C 6 H 5 CH 2 CH 2 ) on kiinnitetty OH. Se on väritön neste, joka on hieman liukoinen veteen (2 ml / 100 ml H 2 O), mutta sekoittuu useimpiin orgaanisiin liuottimiin. Sitä esiintyy laajalti luonnossa ja löytyy useista eteerisistä öljyistä . Sillä on miellyttävä kukkainen haju.
Synteesi
Fenetyylialkoholi valmistetaan kaupallisesti kahdella tavalla. Yleisin on Friedel-Crafts- reaktio bentseenin ja etyleenioksidin välillä alumiinitrikloridin läsnä ollessa .
- C 6 H 6 + CH 2 CH 2 O + AICI 3 → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OAlCl 2 + HCI:
Reaktio tuottaa alumiinialkoksidin, joka hydrolysoidaan sitten halutuksi tuotteeksi. Tärkein sivutuote on difenyylietaani, joka voidaan välttää käyttämällä liikaa bentseeniä. Hydraus ja styreenioksidi myös, saadaan fenetyylialkoholi.
Laboratoriomenetelmät
Fenetyylialkoholi voidaan valmistaa myös fenyylimagnesiumbromidin ja etyleenioksidin välisellä reaktiolla :
- C 6 H 5 MgBr + CH 2 CH 2 O → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OMgBr
- C 6 H 5 CH 2 CH 2 OMgBr + H + → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH
Fenetyylialkoholi voidaan valmistaa myös biotransformaation päässä L - fenyylialaniini käyttäen immobilisoitua hiivaa Saccharomyces cerevisiae . Fenyylialkoholia on myös mahdollista tuottaa pelkistämällä fenyylietikkahappo käyttämällä natriumboorihydridiä ja jodia THF: ssä.
Esiintyminen ja käyttötarkoitukset
Fenetyylialkoholia löytyy uutteesta ruusu , neilikka , hyasintti , Aleppo-mänty , appelsiinikukka , ylang-ylang , kurjenpolvi , neroli ja samppanja . Se on myös autoantibiootti , jota sieni Candida albicans tuottaa .
Siksi se on aromien ja hajuvesien yleinen ainesosa, varsinkin kun halutaan ruusun hajua. Sitä käytetään savukkeiden lisäaineena . Se on myös käytetty säilöntäaineena on saippuat , koska sen vakautta emäksisissä olosuhteissa. Se on kiinnostava antimikrobisten ominaisuuksiensa vuoksi.