Eikosapentaeenihappo - Eicosapentaenoic acid
|
|
|
|
| Nimet | |
|---|---|
|
Ensisijainen IUPAC -nimi
(5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z ) -Icososa-5,8,11,14,17-pentaenoiinihappo |
|
| Muut nimet
(5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z ) -5,8,11,14,17-eikosapentaeenihappo
|
|
| Tunnisteet | |
|
3D -malli ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| 1714433 | |
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100,117,069 
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox -kojelauta ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Ominaisuudet | |
| C 20 H 30 O 2 | |
| Moolimassa | 302,451 g/mol |
| Vaarat | |
| GHS -kuvakkeet |
|
| GHS -signaalisana | Vaara |
| H314 | |
| P260 , P264 , P280 , P301+330+331 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501 | |
|
Ellei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleista niiden vakiotilassa (25 ° C: ssa, 100 kPa). |
|
 tarkistaa ( mikä on ?)
  |
|
| Infobox -viitteet | |
Eikosapentaeenihappo ( EPA ; myös ikosapentaeenihappo ) on omega-3-rasvahappo . Fysiologisessa kirjallisuudessa sille annetaan nimi 20: 5 (n-3). Sillä on myös triviaali nimi timnodonihappo . Kemiallisessa rakenteessa EPA on karboksyylihappo, jossa on 20- hiiliketju ja viisi cis- kaksoissidosta ; ensimmäinen kaksoissidos sijaitsee kolmannessa hiilessä omega -päästä.
EPA on monityydyttymätön rasvahappo (PUFA), joka toimii prostaglandiini-3: n (joka estää verihiutaleiden aggregaatiota ), tromboksaani-3 : n ja leukotrieeni-5- eikosanoidien edeltäjänä . EPA on sekä eikosapentaenoyylietanoliamidin edeltäjä että hydrolyyttinen hajoamistuote (EPEA: C 22 H 35 NO 2 ; 20: 5, n-3). Vaikka tutkimukset kalaöljyä lisäravinteet, jotka sisältävät sekä dokosaheksaeenihappoa (DHA) ja EPA, eivät ole tukea patenttivaatimuksen estämään sydänkohtauksia tai aivohalvauksia , äskettäin usean vuoden tutkimuksen Vascepa ( etyyli eikosapentaenoaatin , etyyli- esteri , että vapaan rasvahapon ), reseptilääkkeen, joka sisältää vain EPA: ta, osoitettiin vähentävän sydänkohtausta, aivohalvausta ja sydän- ja verisuonikuolemia 25% verrattuna lumelääkkeeseen potilailla, joilla oli statiiniresistentti hypertriglyseridemia.
Lähteet
EPA saadaan ihmisten ruokavaliosta syömällä rasvaista kalaa tai kalaöljyä , esim. Turskanmaksaa , silliä , makrillia , lohta , menhadenia ja sardiinia sekä erilaisia syötäviä leviä . Sitä löytyy myös ihmisen rintamaidosta .
Kalat voivat kuitenkin joko syntetisoida EPA: ta ravinnossaan olevista rasvahapoista tai saada sen kuluttamistaan levistä . Sitä on saatavana ihmisille joistakin muista kuin eläinlähteistä (esim. Kaupallisesti, Yarrowia lipolyticasta ja mikrolevistä , kuten Monodus subterraneus , Chlorella minutissima ja Phaeodactylum tricornutum , joita kehitetään kaupalliseksi lähteeksi). EPA: ta ei yleensä löydy korkeammista kasveista, mutta sitä on raportoitu pieninä määrinä pursulaan . Vuonna 2013 raportoitiin, että kamelin kasvin geneettisesti muunnettu muoto tuotti huomattavia määriä EPA: ta.
Ihmiskeho muuntaa osan absorboituneesta alfa-linoleenihaposta (ALA) EPA: ksi. ALA on itsessään välttämätön rasvahappo, jonka asianmukainen saanti on varmistettava. ALA: n muuttaminen EPA: ksi on kuitenkin tehokkaampaa kuin EPA: n imeytyminen sitä sisältävistä elintarvikkeista. Koska EPA on myös esiaste ja dokosaheksaeenihappoa (DHA), varmistaen riittävän EPA ruokavaliolla, joka sisälsi ei EPA eikä DHA on vaikeampaa johtuen sekä ylimääräistä metabolisen tarvittavan työn syntetisoimiseksi EPA ja koska käytön EPA aineenvaihdunta osaksi DHA. Sairaudet, kuten diabetes tai tietyt allergiat, voivat merkittävästi rajoittaa ihmiskehon kykyä metaboloida EPA ALA: sta.
Eikosapentaeenihapon biosynteesi
Eikosapentaeenihapon (EPA) biosynteesi prokaryooteissa ja eukaryooteissa sisältää polyketidisyntaasin (PKS). Polyketidireitti sisältää kuusi entsyymiä, nimittäin 3-ketoasyylisyntaasi (KS), 2 ketoasyyli-ACP-reduktaasia (KR), dehydraasi (DH), enoyylireduktaasi (ER), dehydrataasi/2-trans 3-cos-isomeraasi (DH/2) , 3I), dehydrataasi/2-trans- ja 2-cis-isomeraasi (DH/2,2I). EPA: n biosynteesi vaihtelee merilajeilla, mutta suurin osa merilajien kyvystä muuttaa C18 PUFA: ta LC-PUFA: ksi riippuu rasva-asyylidaturaasista ja elongaasientsyymeistä. Entsyymien molekyyliperusta määrää, missä kaksoissidos muodostuu tuloksena olevalle molekyylituotteelle.
Tässä on yleiskatsaus EPA: n mahdollisista biosynteesireiteistä rasvahapposynteesistä (FAS). Reaktiot välittävät desaturaasientsyymit, joilla on Δx -spesifisyys, ja ne pidentävät rasvahappoketjujen elonkaasuja.
EPA: n ehdotettu polyketidisynteesireitti Shewanellassa on toistuva pelkistys-, dehydratointi- ja kondensoitumisreaktio, joka käyttää asetyyli -coA: ta ja malonyyli -coA: ta rakennuspalikoina. Α-linoleenihapon mekanismiksi EPA: ksi liittyy malonyyli-CoA: n kondensoituminen olemassa olevaksi a-linoleenihapoksi KS: n avulla. Tuloksena oleva rakenne muutetaan NADPH -riippuvaisella reduktaasilla, KR, muodostaen välituotteen, jonka DH -entsyymi dehydratoi. Viimeinen vaihe on NADPH-riippuvainen kaksoissidoksen pelkistys trans-2-enoly-ACP: ssä ER-entsyymiaktiivisuuden kautta. Prosessi toistetaan EPA: n muodostamiseksi.
Lääketieteellinen merkitys
Yhdysvaltain kansallisen terveyslaitoksen MedlinePlus luettelee sairaudet, joiden osalta EPA (yksin tai yhdessä muiden ω-3-lähteiden kanssa) tiedetään tai sen uskotaan olevan tehokas hoito. Useimmat näistä sisältävät sen kyvyn alentaa tulehdusta .
Suurikokoisten (2,0-4,0 g/vrk) pitkäketjuisten omega-3-rasvahappojen saanti reseptilääkkeinä tai ravintolisinä tarvitaan yleensä triglyseridien merkittävän (> 15%) alentamisen saavuttamiseksi, ja näillä annoksilla vaikutukset voivat olla merkittävä (20%: sta 35%: iin ja jopa jopa 45%: iin yksilöillä, joiden pitoisuus on yli 500 mg/dl).
Näyttää siltä, että sekä EPA että DHA alentavat triglyseridejä; DHA näyttää kuitenkin nostavan pienitiheyksistä lipoproteiinia (variantti, joka ajaa ateroskleroosia, jota joskus kutsutaan epätarkasti "huonoksi kolesteroliksi") ja LDL- kolesteroliarvoja (aina vain laskettu arvio; ei mitata laboratorioissa ihmisen verinäytteestä teknisistä ja kustannussyistä) ), kun taas EPA ei.
EPA- ja DHA- etyyliesterit (kaikki muodot) voivat imeytyä huonommin, joten ne toimivat huonommin tyhjään mahaan tai vähärasvaisen aterian yhteydessä.
Omega-3-rasvahappojen, erityisesti EPA: n, vaikutuksia autismin spektrin häiriöön (ASD) on tutkittu . Jotkut ovat teorioineet, että koska omega-3-rasvahappopitoisuudet voivat olla alhaiset autistisilla lapsilla, lisäravinteet voivat johtaa oireiden parantumiseen. Vaikka jotkut kontrolloimattomat tutkimukset ovat raportoineet parannuksista, hyvin kontrolloidut tutkimukset eivät ole osoittaneet tilastollisesti merkitsevää parannusta oireisiin korkean annoksen omega-3-lisäravinnon seurauksena.
Lisäksi tutkimukset ovat osoittaneet, että omega-3-rasvahapot voivat olla hyödyllisiä masennuksen hoidossa .
Viitteet
Ulkoiset linkit
- EPA sitoutunut proteiineihin , että ATE
- Eikosapentaenoyylietanoliamidi ; Anandamidi (20: 5, n-3); EPEA. - PubChem