Oxymetholone - Oxymetholone

Oxymetholone

Kliiniset tiedot
Kauppanimet	Anadrol, Anapolon, muut
Muut nimet	CI-406; NSC-26198; 2-hydroksimetyleeni-17a-metyyli-4,5α-dihydrotestosteroni; 2-hydroksimetyleeni-17a-metyyli-DHT; 2-hydroksimetyleeni-17α-metyyli-5α-androstan-17β-ol-3-oni
AHFS / Drugs.com	Kuluttajan huumeiden tiedot
Raskaus luokka
Reitit hallinnon	Suun kautta
Huumeiden luokka	Androgeeni ; Anabolinen steroidi
ATC -koodi
Oikeudellinen asema
Oikeudellinen asema
Farmakokineettiset tiedot
Biologinen hyötyosuus	Hyvin imeytynyt
Aineenvaihdunta	Maksa
Eliminaation puoliintumisaika	Tuntematon
Erittyminen	Virtsa
Tunnisteet
IUPAC -nimi (2 Z , 5 S , 8 R , 9 S , 10 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-hydroksi-2- (hydroxymethylidene) -10,13,17-trimetyyli-1,4,5, 6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodekahydrosyklopenta [ a ] fenantreeni-3-oni
CAS -numero
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
CHEMBL
CompTox -kojelauta ( EPA )
ECHA InfoCard	100,006.454
Kemialliset ja fysikaaliset tiedot
Kaava	C 21 H 32 O 3
Moolimassa	332,484  g · mol −1
3D -malli ( JSmol )
Hymyilee O = C4/C (= C \ O) C [C@] 1 ([C@H] (CC [C@H] 2 [C@H] 1CC [C@] 3 ([C@H] ] 2CC [C@] 3 (O) C) C) C4) C
InChI InChI = 1S/C21H32O3/c1-19-11-13 (12-22) 18 (23) 10-14 (19) 4-5-15-16 (19) 6-8-20 (2) 17 (15) 7-9-21 (20,3) 24/h12,14-17,22,24H, 4-11H2,1-3H3/b13-12-/t14-, 15+, 16-, 17-, 19-, 20-, 21-/m0/s1 Y Avain: ICMWWNHDUZJFDW-DHODBPELSA-N Y
NY (mikä tämä on?) (tarkista)

Oxymetholone , jota myydään muun muassa tuotenimillä Anadrol ja Anapolon , on androgeeni- ja anabolisten steroidien (AAS) lääkitys, jota käytetään pääasiassa anemian hoitoon . Sitä käytetään myös osteoporoosin , HIV/aids -hierontaoireyhtymän hoitoon sekä painonnousun ja lihasten kasvun edistämiseen tietyissä tilanteissa. Se otetaan suun kautta .

Oxymetholonin sivuvaikutuksia ovat lisääntynyt seksuaalinen halu sekä maskulinisoitumisen oireet , kuten akne , lisääntynyt hiusten kasvu ja äänen muutokset . Se voi myös aiheuttaa maksavaurioita . Lääke on synteettinen androgeeni ja anabolinen steroidi, ja siksi se on androgeenireseptorin (AR) agonisti , joka on androgeenien, kuten testosteronin ja dihydrotestosteronin (DHT) , biologinen kohde . Sillä on voimakkaat anaboliset vaikutukset ja heikot androgeeniset vaikutukset.

Oxymetholone kuvattiin ensimmäisen kerran vuonna 1959, ja se otettiin käyttöön lääketieteelliseen käyttöön, mutta pian sen jälkeen se lopetettiin, koska se oli erittäin rasvaa myrkyllinen vuonna 1961. Sitä käytetään enimmäkseen Yhdysvalloissa . Lääketieteellisen käytön lisäksi oksymetolonia käytetään kehon ja suorituskyvyn parantamiseen . Lääke on valvottava aine monissa maissa, joten muu kuin lääketieteellinen käyttö on yleensä laitonta.

Lääketieteellinen käyttö

Oxymetholonin ensisijaisia ​​kliinisiä sovelluksia ovat anemian ja osteoporoosin hoito sekä lihasten kasvun stimulointi aliravittuilla tai alikehittyneillä potilailla. Kuitenkin Yhdysvalloissa ainoa jäljellä oleva FDA: n hyväksymä käyttöaihe on anemian hoito.

Oksimetolonin käyttöönoton jälkeen ei -steroidiset lääkkeet, kuten epoetiini alfa, kehitettiin ja osoitettiin olevan tehokkaampia anemian ja osteoporoosin hoidossa ilman oksimetolonin sivuvaikutuksia . Lääke pysyi saatavana tästä huolimatta ja löysi lopulta uuden käyttötarkoituksen HIV/AIDS -hukkausoireyhtymän hoidossa .

Yleisimmin 50 mg: n tabletina esitetyn oksimetolonin on sanottu olevan yksi "vahvimmista" ja "tehokkaimmista" lääketieteelliseen käyttöön saatavista AAS -laitteista. Samoin on olemassa sivuvaikutusten riski . Oxymetholone on erittäin tehokas edistämään laajoja painonnousuja, lähinnä parantamalla huomattavasti proteiinisynteesiä. Tästä syystä kehonrakentajat ja urheilijat käyttävät sitä usein .

Ei-lääketieteelliseen käyttöön

Oxymetholone käytetään physique- ja suorituskykyä parantavia tarkoituksiin mukaan kilpailukykyinen urheilijat , kehonrakentajat ja powerlifters .

Sivuvaikutukset

Oksimetolonin yleisiä sivuvaikutuksia ovat masennus , uneliaisuus , päänsärky , turvotus , nopea painonnousu , priapismi , ihon värin muutokset, virtsaamisongelmat, pahoinvointi , oksentelu , vatsakipu (jos otetaan tyhjään vatsaan), ruokahaluttomuus , keltaisuus , rintojen turvotus miehillä, levoton tai innoissaan olo, unettomuus ja ripuli . Naisilla sivuvaikutuksia ovat myös akne , kuukautiskierron muutokset , äänen syveneminen , hiusten kasvu leuassa tai rinnassa , hiustenlähtö , suurentunut klitoris ja muutokset libidossa . Oksimetoloni on 17a-alkyloidun rakenteensa vuoksi hepatotoksinen . Lääkkeen pitkäaikainen käyttö voi aiheuttaa erilaisia ​​vakavia vaivoja, mukaan lukien hepatiitti , maksasyöpä ja kirroosi ; siksi säännöllisiä maksan toimintakokeita suositellaan niille, jotka käyttävät oksimetolonia.

Farmakologia

Farmakodynamiikka

Kuten muut AAS, oksimetoloni on agonisti ja androgeenireseptorin (AR). Se ei ole 5a-reduktaasin substraatti (koska se on jo 5α-pelkistetty) ja on huono substraatti 3α-hydroksisteroididehydrogenaasille (3α-HSD), ja siksi sillä on korkea anabolisen ja androgeenisen aktiivisuuden suhde .

DHT -johdannaisena oksimetoloni ei ole aromataasin substraatti , joten sitä ei voida aromatisoida estrogeeniseksi metaboliitiksi . Kuitenkin ainutlaatuisesti DHT -johdannaisten joukossa oksimetoloni liittyy kuitenkin suhteellisen korkeaan estrogeenisuuteen, ja sen tiedetään mahdollisesti aiheuttavan estrogeenisiä sivuvaikutuksia, kuten gynekomastiaa (harvoin) ja vedenpidätystä . On ehdotettu, että tämä voi johtua suorasta sitoutumisesta ja aktivoitumisesta estrogeenireseptoriin oksimetolonin avulla. Oksimetolonilla ei ole merkittävää progestogeenistä aktiivisuutta.

Farmakokinetiikka

Oksimetolonin farmakokinetiikasta on vain vähän tietoa . Vaikuttaa imeytyvän hyvin suun kautta annettuna . Oksimetolonilla on hyvin alhainen affiniteetti ihmisen seerumin sukupuolihormoneja sitovaan globuliiniin (SHBG), alle 5% testosteronin ja alle 1% DHT: n affiniteettiin . Lääke on metaboloituu että maksassa , jonka hapetus C2-asemassa, alentaminen on C3-asennossa, hydroksylaatio on C17 asennossa, ja konjugaatio . C2-hydroksimetyleeniryhmä oxymetholone voidaan lohkaista , jolloin muodostuu mestanolone (17α-metyyli-DHT), joka voi myötävaikuttaa vaikutuksia oxymetholone. Puoliintumisaika oxymetholone ei tunneta. Oxymetholone ja sen metaboliitit ovat eliminoitu , että virtsassa .

Kemia

Oksimetoloni, joka tunnetaan myös nimellä 2-hydroksimetyleeni-17α-metyyli-4,5α-dihydrotestosteroni (2-hydroksimetyleeni-17α-metyyli-DHT) tai 2-hydroksimetyleeni-17α-metyyli-5α-androstan-17β-ol-3-oni , on synteettinen androstaani- steroidi ja DHT: n 17α-alkyloitu johdannainen .

Historia

Oxymetholone kuvattiin ensimmäisen kerran Syntexin tutkijoiden 1959 julkaisussa . Se otettiin käyttöön lääketieteelliseen käyttöön Syntex ja Imperial Chemical Industries on Yhdistyneessä kuningaskunnassa tuotenimellä Anapolon by 1961. Oxymetholone tuotiin myös tuotenimillä Adroyd ( Parke-Davis ) mukaan 1961 ja Anadrol (Syntex) vuoteen 1962. Lääke markkinoitiin Yhdysvalloissa 1960 -luvun alussa.

Yhteiskunta ja kulttuuri

Yleisnimet

Oxymetholone on lääkkeen yleisnimi ja sen INN , USAN , USP , BAN ja JAN , kun taas oxymétholone on sen DCF .

Brändin nimet

Oxymetholonea on markkinoitu eri tuotenimillä, mukaan lukien Anadrol, Anadroyd, Anapolon, Anasterona, Anasteronal, Anasterone, Androlic, Androyd, Hemogenin, Nastenon, Oxitoland, Oxitosona, Oxyanabolic, Oxybolone, Protanabol, Roboral, Synasterobe, Synasterynen ja Zada.

Saatavuus

Yhdysvallat

Oxymetholone on yksi harvoista AAS, joka on edelleen saatavilla lääketieteelliseen käyttöön Yhdysvalloissa . Muut (marraskuusta 2017 lähtien) ovat testosteroni , testosteroni cypionate , testosteroni enanthate , testosteroni undecanoate , methyltestosterone , fluoxymesterone , nandrolone ja oxandrolone .

Muut maat

Oksimetolonin saatavuus on melko rajallinen ja näyttää olevan hajallaan eristyneille markkinoille Euroopassa , Aasiassa sekä Pohjois- ja Etelä -Amerikassa . Sen tiedetään olevan saatavilla Turkissa , Kreikassa , Moldovassa , Iranissa , Thaimaassa , Brasiliassa ja Paraguayssa . Ainakin historiallisesti se on ollut saatavilla myös Kanadassa , Yhdistyneessä kuningaskunnassa , Belgiassa , Alankomaissa , Espanjassa , Puolassa , Israelissa , Hongkongissa ja Intiassa .

Oikeudellinen asema

Oxymetholone, yhdessä muiden AAS, on aikataulu III valvottavaa ainetta on Yhdysvalloissa alle valvottavien aineiden toimia .

Viitteet

Lue lisää