Oxandrolone - Oxandrolone

Oxandrolone

Kliiniset tiedot
Kauppanimet	Oxandrin, Anavar, muut
Muut nimet	Var; CB-8075; NSC-67068; SC-11585; Protivar; 17a-metyyli-2-oksa-4,5a-dihydrotestosteroni; 17a-metyyli-2-oksa-DHT; 17a-metyyli-2-oksa-5a-androstan-17β-ol-3-oni
AHFS / Drugs.com	Monografia
MedlinePlus	a604024
Raskaus luokka
Reitit hallinnon	Suun kautta
Huumeiden luokka	Androgeeni ; Anabolinen steroidi
ATC -koodi
Oikeudellinen asema
Oikeudellinen asema
Farmakokineettiset tiedot
Biologinen hyötyosuus	97%
Sitoutuminen proteiineihin	94–97%
Aineenvaihdunta	Munuaiset (pääasiassa), maksa
Eliminaation puoliintumisaika	Aikuiset: 9,4–10,4 tuntia Iäkkäät: 13,3 tuntia
Erittyminen	Virtsa : 28% (muuttumaton) Ulosteet : 3%
Tunnisteet
IUPAC -nimi (1S, 3aS, 3bR, 5aS, 9aS, 9bS, 11aS) -1-hydroksi-1,9a, 11a-trimetyyli-2,3,3a, 3b, 4,5,5a, 6,9,9b, 10, 11-dodekahydroindeno [4,5-h] isokromi-7-oni
CAS -numero
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
CHEMBL
CompTox -kojelauta ( EPA )
ECHA InfoCard	100.000.158
Kemialliset ja fysikaaliset tiedot
Kaava	C 19 H 30 O 3
Moolimassa	306,446  g · mol −1
3D -malli ( JSmol )
Hymyilee C [C@] 12CC [C@H] 3 [C@H] ([C@H] 1CC [C@] 2 (C) O) CC [C@H] 4 [C@] 3 ( COC (= O) C4) C
InChI InChI = 1S/C19H30O3/c1-17-11-22-16 (20) 10-12 (17) 4-5-13-14 (17) 6-8-18 (2) 15 (13) 7-9- 19 (18,3) 21/h12-15,21H, 4-11H2,1-3H3/t12-, 13+, 14-, 15-, 17-, 18-, 19-/m0/s1 Y Avain: QSLJIVKCVHQPLV-PEMPUTJUSA-N Y
(tarkista)

Oxandroloni , jota myydään muun muassa tuotenimillä Oxandrin ja Anavar , on androgeeni- ja anabolisten steroidien (AAS) lääkitys, jota käytetään edistämään painonnousua eri tilanteissa, auttamaan pitkäaikaisen kortikosteroidihoidon aiheuttaman proteiinikatabolian tasapainottamisessa . tukea toipumista vakavista palovammoista , osteoporoosiin liittyvän luukivun hoitoon , Turnerin oireyhtymää sairastavien tyttöjen kehityksen tukemiseen ja muihin käyttöaiheisiin. Se otetaan suun kautta .

Sivuvaikutuksia Oxandrolone kuuluu oireita on maskulinisaatiota kuten aknea , lisääntynyt karvoitus , äänen muutokset ja lisääntynyt seksuaalinen halu . Lääke on synteettinen androgeeni ja anabolinen steroidi, joten se on androgeenireseptorin (AR) agonisti , joka on androgeenien, kuten testosteronin ja dihydrotestosteronin , biologinen kohde . Sillä on voimakkaat anaboliset vaikutukset ja heikot androgeeniset vaikutukset, jotka antavat sille lievän sivuvaikutusprofiilin ja tekevät siitä erityisen sopivan käytettäväksi naisilla.

Oxandrolone kuvattiin ensimmäisen kerran vuonna 1962 ja otettiin käyttöön lääketieteelliseen käyttöön vuonna 1964. Sitä käytetään enimmäkseen Yhdysvalloissa . Lääketieteellisen käytön lisäksi oksandrolonia käytetään kehon ja suorituskyvyn parantamiseen . Lääke on valvottava aine monissa maissa, joten ei -lääketieteellinen käyttö on yleensä laitonta.

Lääketieteellinen käyttö

Oxandrolone on tutkittu ja määrätty hoitoon monenlaisissa olosuhteissa. Se on FDA-hyväksytty hoitoon luukipu liittyvä osteoporoosi , auttaen painonnousu seuraavat leikkauksen tai fyysinen vamma , aikana krooninen infektio , tai yhteydessä selittämätön laihtuminen , ja torjua catabolic vaikutus pitkän aikavälin kortikosteroidi therapy.As 2016 , se on usein määrätty off -label nopeuttamaan toipumista vakavista palovammoista, auttamaan Turnerin oireyhtymää sairastavien tyttöjen kehittymistä ja torjumaan HIV/AIDS -aiheuttamaa tuhlausta . Oksandroloni parantaa sekä lyhyen että pitkän aikavälin tuloksia vakavista palovammoista toipuvissa ihmisissä ja on vakiintunut turvalliseksi hoitona tähän käyttöaiheeseen. Sitä käytetään myös idiopaattisen lyhyen kasvun , anemian , perinnöllisen angioedeeman , alkoholipitoisen hepatiitin ja hypogonadismin hoitoon .

Lääketieteellinen tutkimus on osoittanut oksandrolonin tehokkuuden Turnerin oireyhtymää sairastavien tyttöjen kehityksen tukemisessa. Vaikka oksandrolonia on jo pitkään käytetty nopeuttamaan idiopaattista lyhytkasvuisten lasten kasvua, se ei todennäköisesti lisää aikuisen pituutta ja joissakin tapauksissa voi jopa pienentää sitä. Oxandrolone on siksi suurelta osin korvattu kasvuhormonilla tähän käyttöön. Lapsille, joilla on idiopaattinen lyhytkasvuisuus tai Turnerin oireyhtymä, annetaan oksandroloniannoksia, jotka ovat paljon pienempiä kuin palovammoja sairastaville annetut annokset virilisaation ja ennenaikaisen kypsymisen todennäköisyyden minimoimiseksi.

Ei-lääketieteelliseen käyttöön

Monet kehonrakentajat ja urheilijat käyttävät oksandrolonia sen lihaksia rakentaviin vaikutuksiin. Se on paljon anabolisempi kuin androgeeni , joten naiset ja vähemmän intensiivistä steroidihoitoa käyttävät käyttävät sitä erityisen usein. Monet arvostavat myös oksandrolonin alhaista hepatotoksisuutta verrattuna useimpiin muihin suun kautta otettaviin AAS -lääkkeisiin.

Vasta -aiheet

Kuten muutkin AAS, oksandroloni voi pahentaa hyperkalsemiaa lisäämällä osteolyyttistä luun resorptiota . Kun raskaana olevat naiset ottavat sen, oksandrolonilla voi olla tahattomia vaikutuksia, kuten maskulinisoitumista sikiöön.

Sivuvaikutukset

Naiset, joille annetaan oksandrolonia, voivat kokea virilisaatiota , maskuliinisten piirteiden, kuten äänen syvenemisen , hirsutismin , kuukautishäiriöiden , miesten hiustenlähtön ja klitoriksen laajentumisen , peruuttamatonta kehittymistä . Oksandroloni voi häiritä lasten kasvua ja pienentää aikuisten pituutta. Näiden sivuvaikutusten vuoksi naisille ja lapsille annetut annokset minimoidaan ja ihmisiä seurataan yleensä virilisaation ja kasvuhäiriöiden varalta. Kuten muut androgeenit, oksandroloni voi aiheuttaa tai pahentaa aknea ja priapismia (ei -toivottuja tai pitkittyneitä erektioita). Oxandrolone voi myös vähentää miesten hedelmällisyyttä, toinen sivuvaikutus, joka on yleinen androgeenien keskuudessa. Yrittäessään kompensoida androgeenien eksogeenistä lisääntymistä, keho voi vähentää testosteronin tuotantoa kivesten surkastumisen ja gonadotrooppisen toiminnan estämisen kautta .

Toisin kuin jotkut AAS, oxandrolone ei yleensä aiheuta gynekomastiaan koska sitä ei ole maustettuja osaksi estrogeenisiä aineenvaihduntatuotteita. Kuitenkin, vaikka gynekomastiasta ei ole raportoitu laajalle levinneestä käytöksestä huolimatta, vuonna 1991 julkaistussa julkaisussa raportoitiin, että oksandroloni on liittynyt 33 gynekomastiatapaukseen nuorilla pojilla, joita on hoidettu sitä lyhyen aikaa. Gynekomastia kehittyi oksandrolonihoidon aikana 19 pojalla ja hoidon päätyttyä 14 pojalla, ja 10 pojilla oli ohimenevää gynekomastiaa, kun taas 23: lla oli jatkuva gynekomastia, joka vaati mastektomiaa . Vaikka ohimenevä gynekomastia on luonnollinen ja yleinen ilmiö murrosiässä olevilla pojilla, oksandroloniin liittyvä gynekomastia sai alkunsa myöhään/viivästyi ja oli jatkuvaa useissa tapauksissa. Näin ollen tutkijat totesivat, "vaikka oksandrolonia ei voida pitää gynekomastian stimuloivana", mahdollista suhdetta on harkittava kliinisissä lääkäreissä, jotka käyttävät oksandrolonia nuorilla kasvun stimuloimiseksi.

Ainutlaatuisesti 17a-alkyloidun AAS: n joukossa oksandrolonilla ei ole suurta toksisuutta maksatoksisuuteen tai ei ollenkaan , jopa suurina annoksina. Oksandrolonille ei ole luettu yksittäisiä tapauksia vakavasta maksatoksisuudesta. Kuitenkin, maksaentsyymien nousua on havaittu jotkut ihmiset, erityisesti suurilla annoksilla ja / tai pitkäaikainen hoito, vaikka he palaavat normaaleiksi lopettamisen jälkeen.

Vuorovaikutukset

Oksandroloni lisää huomattavasti varfariinin veren ohentavaa vaikutusta, joskus vaarallisesti. Huhtikuussa 2004 Savient Pharmaceuticals julkaisi turvallisuusilmoituksen FDA: n kautta varoittamalla terveydenhuollon ammattilaisia ​​tästä. Oksandroloni voi myös estää suun kautta otettavien hypoglykeemisten aineiden aineenvaihduntaa . Se voi pahentaa turvotusta, kun sitä käytetään yhdessä kortikosteroidien tai adrenokortikotrooppisen hormonin kanssa .

Farmakologia

Farmakodynamiikka

Kuten muutkin AAS, oksandroloni on androgeenireseptorin agonisti, samanlainen kuin androgeenit, kuten testosteroni ja DHT. Suhteellinen sitoutumisaffiniteetti on oxandrolone androgeenireseptorin on noin 0,8%, joka on metribolone . Androgeenireseptorin aktivointi stimuloi proteiinisynteesiä , mikä lisää lihasten kasvua , laihaa kehon massaa ja luun mineraalitiheyttä .

Verrattuna testosteroni ja monet muut AAS, oxandrolone on vähemmän androgeeni verrattuna sen vahvuus anabolinen. Oxandrolonilla on noin 322–633% anabolisesta tehosta ja 24% metyylitestosteronin androgeenisestä tehosta . Samoin oksandrolonilla on jopa 6 kertaa testosteronin anabolinen teho ja se on merkittävästi heikentänyt androgeenistä tehoa verrattuna. Oxandrolonin anabolisen ja androgeenisen aktiivisuuden vähentynyt suhde motivoi usein sen lääketieteellistä käyttöä lapsilla ja naisilla, koska vähemmän androgeeninen vaikutus merkitsee pienempää virilisaation riskiä. Myös kehonrakennusyhteisö ottaa tämän seikan huomioon, kun hän valitsee AAS: n välillä.

Kuten oxandrolone on jo 5α-pienenee, se ei ole substraatti varten 5α-reduktaasin , joten ei ole tehostua androgeeni kudoksissa, kuten iho , karvatupet , ja eturauhanen . Tämä liittyy sen vähentyneeseen anabolisen ja androgeenisen aktiivisuuden suhteeseen. Johtuen korvata yksi hiili- atomien kanssa happi- atomi C2-asemassa A-renkaassa, Oxandrolone on resistentti inaktivaatiota mukaan 3α-hydroksisteroididehydrogenaasi in luurankolihaksessa . Tämä on toisin kuin DHT, ja sen uskotaan olevan perustana säilyneelle anaboliselle vahvuudelle oksandrolonin kanssa. Koska se on 5α-pelkistetty, oksandroloni ei ole aromataasin substraatti , joten sitä ei voida aromatisoida metaboliiteiksi, joilla on estrogeeninen aktiivisuus. Oxandrolonilla ei myöskään ole progestogeenistä aktiivisuutta.

Oksandroloni on ainutlaatuisesti paljon vähemmän hepatotoksinen kuin muu 17α-alkyloitu AAS, mikä voi johtua aineenvaihdunnan eroista.

Farmakokinetiikka

Oraalinen hyötyosuus on oxandrolone on 97%. Sen sitoutuminen plasman proteiineihin on 94 - 97%. Lääke metaboloituu pääasiassa munuaisten kautta ja vähäisemmässä määrin maksassa . Oksandroloni on ainoa AAS, joka ei metaboloidu ensisijaisesti tai laajasti maksassa, ja tämän uskotaan liittyvän sen heikkenevään maksatoksisuuteen verrattuna muihin AAS: iin. Sen eliminaation puoliintumisaika on 9,4–10,4 tuntia, mutta pidentyy 13,3 tuntiin vanhuksilla. Noin 28% suun kautta annoksen oxandrolone on eliminoitu muuttumattomana virtsaan ja 3% on erittyy että ulosteet .

Kemia

Oxandrolone on synteettinen androstaani- steroidi ja DHT: n 17α-alkyloitu johdannainen . Se tunnetaan myös nimellä 2-oksa-17α-metyyli-5α-dihydrotestosteroni (2-oksa-17α-metyyli-DHT) tai 2-oksa-17a-metyyli-5a-androstan-17β-ol-3-oni, ja on DHT, jossa metyyliryhmä on C17α asennossa ja C2- hiili korvattu happi- atomi. Läheisesti liittyvät AAS: t sisältävät markkinoituja AAS- mestanoloneja (17α-metyyli-DHT), oksimetoloneja (2-hydroksimetyleeni-17α-metyyli-DHT) ja stanotsololia (2,3- pyratsoli A- renkaan sulatettu johdannainen 17α-metyyli-DHT: stä) ja ei-kaupan / suunnittelija AAS desoxymethyltestosterone (3-deketo-17α-metyyli-δ ² -DHT: tä), methasterone (2α, 17α-dimetyyli-DHT), metyyli-1-testosteroni (17α-metyyli-δ ¹ -DHT: n) ja methylstenbolone (2,17α-dimetyyli-δ ¹ -DHT: tä).

Historia

Rapandel Pappo ja Christopher J. Jung valmistivat Oxandrolonea ensimmäisen kerran Searle Laboratoriesissa (nyt osa Pfizeria ). Tutkijat kuvailivat lääkettä ensimmäisen kerran vuonna 1962. He olivat heti kiinnostuneita oksandrolonin erittäin heikoista androgeenisista vaikutuksista suhteessa sen anabolisiin vaikutuksiin. Se otettiin käyttöön lääkkeenä Yhdysvalloissa vuonna 1964.

Lääke on määrätty edistämään lihasten uusiutumista häiriöissä, jotka aiheuttavat tahatonta laihtumista, ja sitä käytetään osana HIV/AIDS -hoitoa. Sen oli myös osoitettu olevan osittain onnistunut osteoporoositapausten hoidossa. Kuitenkin osittain huonon julkisuuden vuoksi sen laittomasta käytöstä kehonrakentajien keskuudessa, Searle Laboratories lopetti Anavarin tuotannon vuonna 1989. Bio-Technology General Corporation otti sen haltuunsa, ja se muutti nimensä Savient Pharmaceuticalsiksi , joka onnistuneiden kliinisten tutkimusten jälkeen julkaisi sen vuonna 1995 tuotenimellä Oxandrin. BTG myöhemmin voitti hyväksynnät harvinaislääkkeiden aseman mukaan Food and Drug Administration hoitoon alkoholihepatiitti , Turnerin oireyhtymä ja HIV: n aiheuttama laihtuminen. Se on myös tarkoitettu korvaamaan proteiinien kataboliaa, joka johtuu kortikosteroidien pitkäaikaisesta antamisesta.

Yhteiskunta ja kulttuuri

Yleisnimet

Oxandrolone on lääkkeen yleisnimi ja sen INN , USAN , USP , BAN , DCF , DCIT ja JAN , kun taas ossandroloni on tai oli aiemmin DCIT .

Brändin nimet

Oxandrolonin alkuperäinen tuotenimi oli Anavar, jota markkinoitiin Yhdysvalloissa ja Alankomaissa . Tämä tuote lopulta lopetettiin ja korvattiin Yhdysvalloissa uudella tuotteella nimeltä Oxandrin, joka on ainoa jäljellä oleva tuotemerkki oxandrolonille Yhdysvalloissa. Oxandrolonea on myyty myös tuotenimillä Antitriol ( Espanja ), Anatrophill ( Ranska ), Lipidex ( Brasilia ), Lonavar ( Argentiina , Australia , Italia ), Protivar ja Vasorome ( Japani ). Muita tuotenimiä on olemassa tuotteille, jotka on valmistettu steroidien mustille markkinoille.

Niistä, jotka käyttävät oksandrolonia ei -lääketieteellisiin tarkoituksiin, sitä kutsutaan usein puhekielessä nimellä "Var", Anavar -tuotenimen lyhennetty muoto.

Saatavuus

Yhdysvallat

Oxandrolone on yksi harvoista AAS, jotka ovat edelleen saatavilla lääketieteelliseen käyttöön Yhdysvalloissa. Muut (marraskuusta 2017 lähtien) ovat testosteroni, testosteroni cypionate , testosteroni enanthate , testosteroni undecanoate , methyltestosterone , fluoxymesterone ja oxymetholone .

Muut maat

Yhdysvaltojen ulkopuolella oxandrolonin saatavuus on melko rajallinen. Moldovaa lukuun ottamatta se ei ole enää saatavilla Euroopassa . Oxandrolone on saatavana joillakin Aasian vähemmän säännellyillä markkinoilla , kuten Malesiassa . Se on saatavana myös Meksikossa . Historiallisesti oksandrolonia on markkinoitu Argentiinassa, Australiassa, Brasiliassa, Ranskassa, Italiassa, Japanissa ja Espanjassa, mutta se ei näytä enää olevan saatavilla näissä maissa.

Oikeudellinen asema

Yhdysvalloissa, oxandrolone luokitteleminen listassa III valvottavan aineen mukaan valvottavien aineiden toimia yhdessä monien muiden AAS. Se on Schedule IV: n valvottava aine Kanadassa ja Schedule 4: n valvottava lääke Yhdistyneessä kuningaskunnassa.

Doping urheilussa

Oksandrolonia käytetään joskus doping -aineena urheilussa . Ammattitaitoisten urheilijoiden doping -tapauksia oksandrolonilla on raportoitu.

Viitteet

Ulkoiset linkit

• Oxandrinin kotisivu , savientpharma.com (archive.org kautta)
• Oxandrin Label , fda.gov (haettu 23. lokakuuta 2009)
• "Oxandrolonin sivuvaikutukset, yhteisvaikutukset ja tiedot" . drugs.com.