Thebacon - Thebacon
 | |
| Kliiniset tiedot | |
|---|---|
| AHFS / Drugs.com | Kansainväliset huumeiden nimet |
| ATC -koodi | |
| Oikeudellinen asema | |
| Oikeudellinen asema | |
| Tunnisteet | |
| |
| CAS -numero | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEMBL | |
| CompTox -kojelauta ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100,006,708 
|
| Kemialliset ja fysikaaliset tiedot | |
| Kaava | C 20 H 23 N O 4 |
| Moolimassa | 341,407 g · mol −1 |
| 3D -malli ( JSmol ) | |
| |
| |
  (mikä tämä on?) (tarkista)
| |
Thebacon ( INN ; lausutaan / θ i b ə k ɒ n / ), tai dihydrokodeinonina enoliasetaatiksi , on puolisynteettinen opioidi , joka on samanlainen kuin hydrokodoni ja on yleisimmin syntetisoidaan thebaine . Thebacon keksittiin Saksassa vuonna 1924, neljä vuotta hydrokodonin ensimmäisen synteesin jälkeen. Thebacon on asetyylidihydrokodeiinin johdannainen , jossa vain 6-7 kaksoissidos on tyydyttynyt. Thebaconia markkinoidaan hydrokloridisuolana kauppanimellä Acedicon ja sen bitartraattina nimellä Diacodin ja muut kauppanimet. Hydrokloridisuolan vapaan emäksen muuntosuhde on 0,846. Muita suoloja, joita käytetään tutkimuksessa ja muissa olosuhteissa, ovat thebaconin fosfaatti, hydrobromidi, sitraatti, hydrojodidi ja sulfaatti.
Lääketieteellinen käyttö
Thebacon on opioidi agonisti huume kipulääke keskialueen ja vahvan antitussive , käytetään pääasiassa Euroopassa , vaikka se ei ole enää yleisesti käytössä. Tällä hetkellä dihydrokodeiinia ja nikokodeiinia käytetään toisen rivin kodeiinin korvikkeina. Toinen yskänlääkkeenä käytetty dihydromorfinoni on hydromorfoni (Dilaudid -yskäsiirappi); muut narkoottiset yskänlääkkeet liittyvät joko suoraan kodeiiniin tai eivät ollenkaan (avoimen ketjun metadonisukulaiset ja tiambuteenit ).
Thebacon on tarkoitettu kohtalaiseen tai kohtalaiseen voimakkaaseen kipuun ja kuivaan tuskalliseen yskään, kuten hydrokodoni. Sen vaikutusaika on 5–9 tuntia ja annokset alkavat tyypillisesti 5 mg kerran kuudessa tunnissa . Sekä kipua että yskää varten thebaconia voidaan tehostaa yhdessä tulehduskipulääkkeiden , lihasrelaksanttien ja/tai antihistamiinien, kuten tripelenamiinin , hydroksatsiinin , prometatsiinin , fenyylitoloksamiinin ja kloorifeniramiinin kanssa .
Farmakokinetiikka
Thebaconia käytetään yleisimmin suun kautta eliksiirinä, tabletina tai kapselina, vaikka peräsuolen ja ihon alle annettavalla annoksella on samat edut hydrokodonin kanssa kuin tabletin, jauheen tai nestemäisen tiivisteen ottamisella poskessa tai sublingvaalisesti . Kuten kaikki tämän luokan kemialliset sukulaiset (kodeiinipohjaiset puolisynteettiset huumausainelääkkeet), thebaconilla on analgeettinen vaikutus ja suuri osa sen yskänlääkkeestä ja antiperistalttisesta vaikutuksesta aihiolääkkeenä vahvemmille ja/tai pitkäkestoisemmille opioideille, pääasiassa hydromorfonille , joka muodostuu maksassa sytokromi P450 2D6 (CYP2D6) -entsyymireitin sekä asetyylimorfonin kautta . Tämän seurauksena tietyn annoksen tebaconin tehokkuus vaihtelee potilaiden välillä, ja jotkut ruoat ja lääkkeet voivat vaikuttaa vapautumis-, imeytymis-, jakautumis-, aineenvaihdunta- ja eliminaatioprofiilin eri osiin ja siten vaihtelevaan osaan babaconin tehoa. Thebacon voidaan sanoa olevan 3-monoasetyylimorfiini analogi hydrokodoni, ja / tai acetylmorphone analogi kodeiinia . Se on myös 3,14-diasetyylioksimorfonin läheinen rakenteellinen sukulainen .
Thebaconin kipua lievittävä ja yskänlääkevoima on hieman suurempi kuin sen emoyhdisteen hydrokodonin , mikä antaa sille noin kahdeksan kertaa kodeiinin milligrammavahvuuden. Asetyylointi kohdassa 3 ja muuntaminen puolisynteettiseksi dihydromorfinoniluokkaan (morfiinihiilen luukun kohdassa 14) sallii lääkkeen pääsyn nopeammin suurempana määränä keskushermostoon, jossa se poistetaan asetetyloimalla hydromorfoniksi . muilla menetelmillä hydromorfinoliksi , morfiiniksi ja useiksi muiksi aktiivisiksi ja inaktiivisiksi aineiksi; siksi se hyödyntää samanaikaisesti kahta menetelmää morfiinin ja sen johdannaisten tehokkuuden lisäämiseksi, joita ovat katalyyttinen hydraus (kodeiini hydrokodoniksi) ja esteröinti (morfiini diamorfiiniksi , nikomorfiiniksi jne.) tavalla, joka on erilainen kuin dihydrodiasetyylimorfiini .
Tuotanto
Thebacon syntyy esteröimällä tuote enoli tautomeerin ja hydrokodoni (dihydrocodeineone) kanssa etikkahappoanhydridiä . Vaikka tebainin modifiointi on yleisin tapa valmistaa thebaconia, valmistus refluksoimalla hydrokodonia etikkahappoanhydridin kanssa ei ole harvinaista, yleensä samanlaista kuin diasetyylimorfiinin valmistus. Se on myös tuote hydrokodonin aineenvaihdunnasta , jonka aiheuttaa Pseudomonas putida M10 , bakteeri, jota käytetään öljyvuotojen korjaamiseen. Tämä tuottaa myös morfinonireduktaasia, joka voi muuttaa morfiinin hydromorfoniksi prosessissa, joka tuottaa muita aktiivisia opioideja, kuten oksimorfonia , oksimorfolia tai hydromorfinolia välituotteina.
Oikeudellinen asema
Thebacon on luettelossa I mainittu valvottava aine Yhdysvalloissa, eikä sitä ole koskaan käytetty lääketieteellisesti siellä. Yhdysvaltain DEA: n hallinnollisesti kontrolloitujen aineiden valvontanumero, joka on myönnetty vuonna 1970 kontrolloiduista aineista annetun lain mukaan tebaconille ja kaikille sen suoloille, on 9737.