Thebaine - Thebaine

Thebaine
Luuston kaava
Pallon ja kepin malli
Nimet
IUPAC-nimi
3,6-dimetoksi-17-metyyli-6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoksimorfinaani
Ensisijainen IUPAC-nimi
(4 R , 7a R , 12b S ) -7,9-dimetoksi-3-metyyli-2,3,4,7a-tetrahydro-1 H- -4,12-metano [1] bentsofuro [3,2- e ] isokinoliini
Muut nimet
Paramorfiini
Tunnisteet
3D-malli ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA: n tietokortti 100.003.713 Muokkaa tätä Wikidatassa
KEGG
MeSH Thebaine
UNII
  • InChI = 1S / C19H21NO3 / c1-20-9-8-19-12-5-7-15 (22-3) 18 (19) 23-17-14 (21-2) 6-4-11 (16 ( 17) 19) 10-13 (12) 20 / h4-7,13,18H, 8-10H2,1-3H3 / t13-, 18 +, 19 + / m1 / s1  tarkistaa Y
    Avain: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N  tarkistaa Y
  • InChI = 1S / C19H21NO3 / c1-20-9-8-19-12-5-7-15 (22-3) 18 (19) 23-17-14 (21-2) 6-4-11 (16 ( 17) 19) 10-13 (12) 20 / h4-7,13,18H, 8-10H2,1-3H3 / t13-, 18 +, 19 + / m1 / s1
    Avain: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMBG
  • Avain: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N
  • COC1 = CC = C2 [C @ H] (C3) N (C) CC [C @] 24C5 = C3C = CC (OC) = C5O [C @@ H] 14
Ominaisuudet
C 19 H 21 N O 3
Moolimassa 311,37 g / mol
Farmakologia
Matala
Farmakokinetiikka :
O- demetylaatio
Oikeudellinen asema
Ellei toisin mainita, tiedot annetaan materiaaleista niiden vakiotilassa (lämpötilassa 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   tarkista  ( mikä on    ?) tarkistaa Y ☒ N
Infobox-viitteet

Thebaine ( paramorphine ), joka tunnetaan myös kodeiinia metyyli enolieetterinä , on opiaattien alkaloidi , nimensä lähtöisin kreikan Θῆβαι, Thēbai (Theban), muinainen kaupunki Ylä-Egyptissä . Pieni oopiumin ainesosa , thebaine, on kemiallisesti samanlainen kuin morfiini ja kodeiini , mutta sillä on pikemminkin stimuloivia kuin masentavia vaikutuksia. Suurilla annoksilla se aiheuttaa samanlaisia ​​kouristuksia kuin strykniinimyrkytys . Synteettisellä enantiomeerillä (+) - thebaineilla on analgeettisia vaikutuksia, jotka ilmeisesti välittyvät opioidireseptorien kautta, toisin kuin inaktiivinen luonnollinen enantiomeeri (-) - thebaine. Vaikka thebainea ei käytetä terapeuttisesti, se on tärkein alkaloidi, joka uutetaan Papaver bracteatumista (iranilainen oopium / persia unikko), ja se voidaan muuntaa teollisesti erilaisiksi yhdisteiksi, mukaan lukien hydrokodoni , hydromorfoni , oksikodoni , oksimorfoni , nalbufiini , naloksoni , naltreksoni , buprenorfiini ja etorfiini . Butorfanolia voidaan myös johtaa tebaineista.

Thebaine on kansainvälisen oikeuden alainen, se on luokiteltu A-luokan lääkkeeksi Yhdistyneessä kuningaskunnassa vuoden 1971 huumeiden väärinkäyttölain nojalla , sitä valvotaan Yhdysvaltojen analogisen lain mukaisen Schedule II -lääkkeen analogina ja sitä valvotaan sen lääkkeillä. johdannaiset ja suolat Kanadassa olevan valvottavien lääkkeiden ja aineiden luettelon I aineena . 2013 US DEA (DEA) yhteenlaskettu valmistus kiintiö tebaiini (ACSCN 9333) oli sama kuin edellisenä vuonna 145 tonnia.

Tämä alkaloidi on biosynteettisesti sukua salutaridiinille , oripaviinille , morfiinille ja retikuliinille .

Vuonna 2012 tebaine tuotettiin 146000 kiloa. Vuonna 2013 Australia oli tärkein untuvien olkien tuottaja, joka oli runsaasti thebainea, jota seurasivat Espanja ja sitten Ranska. Vuoteen 2017 mennessä maailmanlaajuinen tebaine-tuotanto laski 2 008 kiloon. Nämä kolme maata tuottavat yhdessä noin 99 prosenttia tällaisen unikon oljen kokonaistuotannosta. Papaver bracteatum siemenkota ovat ensisijainen lähde thebaine, jolla on merkittävä määrä varsi liikaa.

Katso myös

Viitteet