Thebaine - Thebaine
Nimet | |
---|---|
IUPAC-nimi
3,6-dimetoksi-17-metyyli-6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoksimorfinaani
|
|
Ensisijainen IUPAC-nimi
(4 R , 7a R , 12b S ) -7,9-dimetoksi-3-metyyli-2,3,4,7a-tetrahydro-1 H- -4,12-metano [1] bentsofuro [3,2- e ] isokinoliini |
|
Muut nimet
Paramorfiini
|
|
Tunnisteet | |
3D-malli ( JSmol )
|
|
ChEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA: n tietokortti | 100.003.713 |
KEGG | |
MeSH | Thebaine |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox-kojelauta ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Ominaisuudet | |
C 19 H 21 N O 3 | |
Moolimassa | 311,37 g / mol |
Farmakologia | |
Matala | |
Farmakokinetiikka : | |
O- demetylaatio | |
Oikeudellinen asema | |
Ellei toisin mainita, tiedot annetaan materiaaleista niiden vakiotilassa (lämpötilassa 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
tarkista ( mikä on ?) | |
Infobox-viitteet | |
Thebaine ( paramorphine ), joka tunnetaan myös kodeiinia metyyli enolieetterinä , on opiaattien alkaloidi , nimensä lähtöisin kreikan Θῆβαι, Thēbai (Theban), muinainen kaupunki Ylä-Egyptissä . Pieni oopiumin ainesosa , thebaine, on kemiallisesti samanlainen kuin morfiini ja kodeiini , mutta sillä on pikemminkin stimuloivia kuin masentavia vaikutuksia. Suurilla annoksilla se aiheuttaa samanlaisia kouristuksia kuin strykniinimyrkytys . Synteettisellä enantiomeerillä (+) - thebaineilla on analgeettisia vaikutuksia, jotka ilmeisesti välittyvät opioidireseptorien kautta, toisin kuin inaktiivinen luonnollinen enantiomeeri (-) - thebaine. Vaikka thebainea ei käytetä terapeuttisesti, se on tärkein alkaloidi, joka uutetaan Papaver bracteatumista (iranilainen oopium / persia unikko), ja se voidaan muuntaa teollisesti erilaisiksi yhdisteiksi, mukaan lukien hydrokodoni , hydromorfoni , oksikodoni , oksimorfoni , nalbufiini , naloksoni , naltreksoni , buprenorfiini ja etorfiini . Butorfanolia voidaan myös johtaa tebaineista.
Thebaine on kansainvälisen oikeuden alainen, se on luokiteltu A-luokan lääkkeeksi Yhdistyneessä kuningaskunnassa vuoden 1971 huumeiden väärinkäyttölain nojalla , sitä valvotaan Yhdysvaltojen analogisen lain mukaisen Schedule II -lääkkeen analogina ja sitä valvotaan sen lääkkeillä. johdannaiset ja suolat Kanadassa olevan valvottavien lääkkeiden ja aineiden luettelon I aineena . 2013 US DEA (DEA) yhteenlaskettu valmistus kiintiö tebaiini (ACSCN 9333) oli sama kuin edellisenä vuonna 145 tonnia.
Tämä alkaloidi on biosynteettisesti sukua salutaridiinille , oripaviinille , morfiinille ja retikuliinille .
Vuonna 2012 tebaine tuotettiin 146000 kiloa. Vuonna 2013 Australia oli tärkein untuvien olkien tuottaja, joka oli runsaasti thebainea, jota seurasivat Espanja ja sitten Ranska. Vuoteen 2017 mennessä maailmanlaajuinen tebaine-tuotanto laski 2 008 kiloon. Nämä kolme maata tuottavat yhdessä noin 99 prosenttia tällaisen unikon oljen kokonaistuotannosta. Papaver bracteatum siemenkota ovat ensisijainen lähde thebaine, jolla on merkittävä määrä varsi liikaa.
Katso myös
- Thebacon
- 6,14-Endoethenotetrahydrooripavine - thebainesta johdettujen Bentley-yhdisteiden opioidien luokan keskeinen ydin