Androstanolone - Androstanolone
Kliiniset tiedot | |
---|---|
Kauppanimet | Andrakti, muut |
Muut nimet | Stanolone; Dihydrotestosteroni; DHT; 5a-dihydrotestosteroni; 5a-DHT |
Raskaus luokka |
|
Reitit hallinnon |
Transdermaalinen ( geeli ), poskessa , kielen alla , lihaksensisäinen injektio ( estereinä ) |
Huumeiden luokka | Androgeeni ; Anabolinen steroidi |
ATC-koodi | |
Farmakokineettiset tiedot | |
Biologinen hyötyosuus |
Suun kautta : Hyvin matala Transdermaalinen : 10% IM- injektio : 100% |
Aineenvaihdunta | Maksa |
Eliminaation puoliintumisaika | Transdermaalinen : 2,8 tuntia |
Erittyminen | Virtsa |
Tunnisteet | |
| |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
Huumeiden pankki | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEBI | |
CHEMBL | |
Kemialliset ja fysikaaliset tiedot | |
Kaava | C 19 H 30 O 2 |
Moolimassa | 290,447 g · mol -1 |
3D-malli ( JSmol ) | |
| |
| |
(tarkista) |
Androstanolone tai stanolone , joka tunnetaan myös nimellä dihydrotestosteroni ( DHT ) ja jota myydään tuotenimellä mm. Andractim , on androgeeni- ja anabolisten steroidien (AAS) lääkitys ja hormoni, jota käytetään pääasiassa miesten alhaisen testosteronitason hoidossa . Sitä käytetään myös miesten rintojen kehityksen ja pienen peniksen hoitoon . Se on tyypillisesti annetaan geeli varten iholle , mutta voidaan myös käyttää esterin mukaan lihakseen .
Sivuvaikutuksia ja androstanolone kuuluu oireita on maskulinisaatiota kuten akne , lisääntynyt karvoitus , äänen muutokset ja lisääntynyt seksuaalinen halu . Lääkitys on luonnossa esiintyvä androgeeni ja anabolisten steroidien ja siten on agonisti ja androgeenireseptorin (AR), The biologisen kohteen androgeenien kuten testosteronin ja DHT. Sillä on voimakkaita androgeenisia vaikutuksia ja heikkoja lihaksia rakentavia vaikutuksia eikä estrogeenisiä vaikutuksia.
Androstanolone löydettiin vuonna 1935 ja otettiin käyttöön lääketieteelliseen käyttöön vuonna 1953. Sitä käytetään enimmäkseen Ranskassa ja Belgiassa . Painonnostajat ovat käyttäneet lääkettä suorituskyvyn parantamiseksi sen voimakkaiden androgeenisten ominaisuuksien vuoksi. Lääkitys on valvottava aine monissa maissa, joten muu kuin lääketieteellinen käyttö on yleensä laitonta.
Lääketieteellinen käyttö
Androstanolone on käytettävissä farmaseuttisissa formulaatioissa varten lääketieteelliseen käyttöön androgeeni. Sitä käytetään pääasiassa eräänlaisena androgeenikorvaushoitona miesten hypogonadismin hoidossa ja se on erityisesti hyväksytty tähän käyttöaiheeseen tietyissä maissa. Sitä ei kuitenkaan enää suositella tähän tarkoitukseen johtuen biologisista eroista testosteronista, kuten estrogeenisten ja osittaisten androgeenisten vaikutusten puutteesta. Ajankohtainen androstanolone on hyödyllinen gynekomastian hoidossa . Vastaavasti, androstanolone Enanthate kautta lihaksensisäisenä injektiona on havaittu olevan tehokkaita hoidettaessa pysyviä murrosiän gynekomastia . Lääkitystä on käytetty myös ajankohtaisena geelinä pienen peniksen hoitoon pre- ja peripubertaalisilla pojilla, joilla on lievä tai osittainen androgeeniherkkyysoireyhtymä .
Androstanolonin todettiin olevan tehokas pitkälle edenneen rintasyövän hoidossa naisilla 1950-luvulla, vaikka sitä käytettiin erittäin suurina annoksina ja aiheutti vakavaa virilisaatiota . Se käytettiin mikrokiteistä vesisuspensio , jonka lihaksensisäisellä injektiolla . Pian sen jälkeen drostanolonipropionaatti (2a-metyyliandrostanolonipropionaatti) kehitettiin tähän käyttöön androstanolonin sijasta sen korkean farmakokinetiikan vuoksi, ja se otettiin käyttöön tätä käyttöaihetta varten Yhdysvalloissa ja Euroopassa 1960-luvun alussa.
Androstanolonia käytettiin 25 mg: n annoksena kielen alle kaksi tai kolme kertaa päivässä miesten androgeenikorvaushoidossa. Tämä on myös androstanolonin anabolinen annos miehillä.
Reitti | Lääkitys | Tärkeimmät tuotenimet | Lomake | Annostus |
---|---|---|---|---|
Oraalinen | Testosteroni a | - | Tabletti | 400–800 mg / vrk (jaettuina annoksina) |
Testosteronin undekanoaatti | Andriol, Jatenzo | Kapseli | 40–80 mg / 2–4x päivä (aterioiden yhteydessä) | |
Metyylitestosteroni b | Android, Metandren, testattu | Tabletti | 10–50 mg / vrk | |
Fluoksimesteroni b | Halotestin, Ora-Testryl, Ultandren | Tabletti | 5–20 mg / vrk | |
Metandienone b | Dianabol | Tabletti | 5–15 mg / vrk | |
Mesteroloni b | Proviron | Tabletti | 25–150 mg / vrk | |
Suullinen | Testosteroni | Voimakas | Tabletti | 30 mg 2x / vrk |
Metyylitestosteroni b | Metandren, Oreton Methyl | Tabletti | 5–25 mg / vrk | |
Kielen kielellä | Testosteroni b | Testoraalinen | Tabletti | 5–10 mg 1–4x / vrk |
Metyylitestosteroni b | Metandren, Oreton Methyl | Tabletti | 10–30 mg / vrk | |
Nenänsisäinen | Testosteroni | Natesto | Nenäsumute | 11 mg 3x / päivä |
Transdermaalinen | Testosteroni | AndroGel, Testim, TestoGel | Geeli | 25–125 mg / vrk |
Androderm, AndroPatch, TestoPatch | Ei kivespussin laastari | 2,5–15 mg / vrk | ||
Testoderm | Scrotal laastari | 4–6 mg / vrk | ||
Axiron | Aksillaarinen ratkaisu | 30–120 mg / vrk | ||
Androstanolone ( DHT ) | Andraktiimi | Geeli | 100–250 mg / vrk | |
Peräsuoli | Testosteroni | Rektandron, Testosteron s | Peräpuikko | 40 mg 2-3 kertaa päivässä |
Injektio ( IM tai SC ) | Testosteroni | Andronaq, Sterotaatti, Virosteroni | Vesipitoinen suspensio | 10–50 mg 2-3 kertaa viikossa |
Testosteronipropionaatti b | Testovironi | Öljyliuos | 10–50 mg 2-3 kertaa viikossa | |
Testosteronin enantaatti | Delatestryl | Öljyliuos | 50–250 mg 1x / 1–4 viikkoa | |
Xyosted | Automaattinen injektori | 50–100 mg 1x / viikko | ||
Testosteronisypionaatti | Depo-testosteroni | Öljyliuos | 50–250 mg 1x / 1–4 viikkoa | |
Testosteroni-isobutyraatti | Agovirin Depot | Vesipitoinen suspensio | 50–100 mg 1x / 1-2 viikkoa | |
Testosteronifenyyliasetaatti b | Perandren, Androject | Öljyliuos | 50–200 mg 1x / 3-5 viikkoa | |
Sekoitetut testosteroniesterit | Sustanon 100, Sustanon 250 | Öljyliuos | 50–250 mg 1x / 2–4 viikkoa | |
Testosteronin undekanoaatti | Aveed, Nebido | Öljyliuos | 750–1 000 mg 1x / 10–14 viikkoa | |
Testosteronibuciklate a | - | Vesipitoinen suspensio | 600–1 000 mg 1x / 12–20 viikkoa | |
Istuttaa | Testosteroni | Testopel | Pelletti | 150–1 200 mg / 3–6 kuukautta |
Huomautuksia: Miehet tuottavat noin 3-11 mg testosteronia päivässä (keskimäärin 7 mg / vrk nuorilla miehillä). Alaviitteet: a = Ei koskaan markkinoida. b = Ei enää käytetty ja / tai ei enää pidetä kaupan. Lähteet: Katso malli. |
Reitti | Lääkitys | Lomake | Annostus | |
---|---|---|---|---|
Oraalinen | Metyylitestosteroni | Tabletti | 30–200 mg / vrk | |
Fluoksymesteroni | Tabletti | 10–40 mg 3x / vrk | ||
Calusterone | Tabletti | 40–80 mg 4x / vrk | ||
Normethandrone | Tabletti | 40 mg / vrk | ||
Suullinen | Metyylitestosteroni | Tabletti | 25–100 mg / vrk | |
Injektio ( IM tai SC ) | Testosteronipropionaatti | Öljyliuos | 50–100 mg 3x / viikko | |
Testosteronin enantaatti | Öljyliuos | 200–400 mg 1x / 2–4 viikkoa | ||
Testosteronisypionaatti | Öljyliuos | 200–400 mg 1x / 2–4 viikkoa | ||
Sekoitetut testosteroniesterit | Öljyliuos | 250 mg 1x / viikko | ||
Methandrioli | Vesipitoinen suspensio | 100 mg 3x / viikko | ||
Androstanolone ( DHT ) | Vesipitoinen suspensio | 300 mg 3x / viikko | ||
Drostanolone-propionaatti | Öljyliuos | 100 mg 1-3 kertaa viikossa | ||
Metenolone-enantaatti | Öljyliuos | 400 mg 3x / viikko | ||
Nandrolonidekanoaatti | Öljyliuos | 50–100 mg 1x / 1–3 viikkoa | ||
Nandrolonifenyylipropionaatti | Öljyliuos | 50–100 mg / viikko | ||
Huomaa: Annostukset eivät välttämättä ole samanarvoisia. Lähteet: Katso malli. |
Saatavilla olevat lomakkeet
Androstanolone on saatavana 2,5% Alkoholipitoisen geeli annetaan transdermaalisesti annokset 5 tai 10 g / päivä (tuotenimi Andractim). Lääkitystä oli aiemmin saatavana 10 mg: n oraalinen tabletti , jossa on 300 mg L -lysiini (tuotenimi Lysinex) ja 25 mg: n kielenalaisen tabletin (tuotenimiä Anabolex, Anaprotin, Anabolene, Anaboleen, proteiini A). Lääkitystä on myös markkinoitu muodossa useiden androstanolone estereiden , kuten androstanolone bentsoaatti (tuotenimiä Ermalone ampeerin, Hermalone, Sarcosan), androstanolone Enanthate (tuotenimi Anaboleen Depot), androstanolone propionaatti (tuotenimi Pesomax), ja androstanolone valeraatti ( tuotenimi Apeton), joka on järjestetty öljyn ratkaisuja varten lihaksensisäisen injektion säännöllisin väliajoin.
Sivuvaikutukset
Haitalliset vaikutukset on androstanolone ovat samanlaisia kuin muiden AAS ja sisältävät androgeeni haittavaikutuksia, kuten rasvainen iho , akne , seborrea , lisääntynyt kasvojen / body hiusten kasvua , päänahka hiustenlähtö , ja lisääntynyt aggressiivisuus ja seksuaalivietti . Naisilla androstanoloni voi aiheuttaa osittain peruuttamattoman virilisaation , esimerkiksi äänen syvenemisen , hirsutismin , klitoromegalia , rintojen atrofian ja lihasten hypertrofian sekä kuukautishäiriöt ja palautuvan hedelmättömyyden . Miehillä lääkitys voi myös aiheuttaa hypogonadismia , kivesten surkastumista ja palautuvaa hedelmättömyyttä riittävän suurilla annoksilla.
Androstanolonilla voi olla haitallisia vaikutuksia sydän- ja verisuonijärjestelmään , erityisesti suurten annosten pitkäaikaisella antamisella. AAS: n kaltainen androstanoloni stimuloi erytropoieesia ( punasolujen tuotantoa) ja lisää hematokriittitasoja ja suurilla annoksilla voi aiheuttaa polysytemiaa (punasolujen ylituotanto), mikä voi suuresti lisätä tromboottisten tapahtumien, kuten embolian ja aivohalvauksen, riskiä . Toisin kuin monet muut AAS, androstanolonia ei mausteta estrogeeneiksi, joten sillä ei ole riskiä estrogeenisiin sivuvaikutuksiin, kuten gynekomastiaan , nesteen kertymiseen tai turvotukseen . Lisäksi, koska se ei ole 17a-alkyloitu AAS ja sitä annetaan parenteraalisesti, androstanolonilla ei ole maksatoksisuuden riskiä .
On oletettu, että androstanolonilla voi olla vähemmän riskiä eturauhasen hyvänlaatuiseen liikakasvuun ja eturauhassyöpään kuin testosteroniin, koska sitä ei ole maustettu estrogeeneiksi. Tällä on merkitystä, koska estrogeenien uskotaan mahdollisesti olevan välttämättömiä näiden sairauksien ilmenemiseen. Tämän mukaisesti androstanolonin on havaittu lisäävän miesten eturauhanen kokoa. Ja päinvastoin, estrogeenien aromatisoitumisen puutteen vuoksi androgeenikorvaushoito androstanolonilla voi johtaa luun mineraalitiheyden vähenemiseen , epätäydellisiin vaikutuksiin aivoissa ja ei-toivottuihin muutoksiin kolesterolitasoissa .
Farmakologia
Farmakodynamiikka
Lääkitys | Suhde a |
---|---|
Testosteroni | ~ 1: 1 |
Androstanolone ( DHT ) | ~ 1: 1 |
Metyylitestosteroni | ~ 1: 1 |
Methandrioli | ~ 1: 1 |
Fluoksymesteroni | 1: 1–1: 15 |
Metandienone | 1: 1–1: 8 |
Drostanolone | 1: 3–1: 4 |
Metenoloni | 1: 2–1: 30 |
Oksimetoloni | 1: 2–1: 9 |
Oxandrolone | 1: 3–1: 13 |
Stanozololi | 1: 1–1: 30 |
Nandroloni | 1: 3–1: 16 |
Etyylestrenoli | 1: 2–1: 19 |
Noretandroloni | 1: 1–1: 20 |
Huomautuksia: Jyrsijöissä. Alaviitteet: a = androgeenisen ja anabolisen aktiivisuuden suhde. Lähteet: Katso malli. |
Androstanolone on voimakas AR- agonisti . Se on affiniteetti (K d ) on 0,25-+0,5 nM ihmisen AR, joka on noin 2- 3 kertaa suurempi kuin testosteroni (K d = 0,4-1,0 nM) ja dissosiaationopeus on androstanolone AR on myös noin viisi kertaa hitaampi kuin testosteronin. EY 50 on androstanolone aktivoimiseksi AR on 0,13 nM, joka on noin 5-kertaa voimakkaampi kuin testosteroni (EY 50 = 0,66 nM). In biomääritykset , androstanolone on havaittu olevan 2,5-10-kertaa tehokkaampi kuin testosteroni. Rotille annettuna lihaksensisäisenä injektiona androstanoloni on noin 1,5 - 2,5-kertainen testosteronin tehoon.
Toisin kuin testosteroni ja monet muut AAS: t, androstanolonia ei voida aromatisoida , eikä tästä syystä aiheudu estrogeenisten sivuvaikutusten, kuten gynekomastian, riskiä millään annoksella. Lisäksi, androstanolone ei voida metaboloidu mukaan 5α-reduktaasin (kuten se on jo 5α-pelkistetty), ja tästä syystä, ei tehostua niin sanottu "androgeeni" kudokset, kuten iho , karvatupet , ja eturauhanen , mikä parantaa sen anabolisten ja androgeenisten vaikutusten suhde . Androstanolonia kuvataan kuitenkin erittäin huonoksi anaboliseksi aineeksi. Tämä johtuu sen suurella affiniteetilla kuin substraattina varten 3α-hydroksisteroididehydrogenaasi (3α-HSD), joka ilmentyy voimakkaasti luurankolihaksessa ja inaktivoi androstanolone osaksi 3α-androstanediolin , metaboliitti, jossa on hyvin heikko AR-aktiivisuutta. Toisin kuin androstanoloni, testosteroni on erittäin vastustuskykyinen 3α-HSD-aineenvaihdunnalle, joten sitä ei samalla tavalla inaktivoi luurankolihaksissa. Edellä mainituista syistä androstanolonia on kuvattu "osittaiseksi androgeeniksi".
Farmakokinetiikka
Imeytyminen
Hyötyosuus on androstanolone vaihtelee huomattavasti riippuen sen antoreitistä . Sen oraalinen hyötyosuus on hyvin heikko, ja androstanolonin on katsottu olevan tehoton suun kautta. Sitä on kuitenkin käytetty suullisesti, ja sitä kuvataan tällä reitillä heikkona AAS-järjestelmänä. Transdermaalinen hyötyosuus androstanolone on noin 10%. Sen biologinen hyötyosuus lihaksensisäisellä injektiolla on toisaalta täydellinen (100%).
Paikallisen androstanolonigeelin 16, 32 ja 64 mg: n annosten on havaittu tuottavan testosteronin kokonaispitoisuuksia vastaavasti matalan, keskitason ja korkean normaalin aikuisen miespuolisen alueen välillä.
Jakelu
Sitoutuu plasman proteiineihin on androstanolone on noin 98,5-99,0%. Se on sitoutunut 50-80% sukupuolihormoneja sitovaan globuliiniin , 20-40% albumiiniin ja alle 0,5% kortikosteroideja sitovaan globuliiniin , ja noin 1,0-1,5% kiertää vapaasti tai sitoutumatta.
Aineenvaihdunta
Terminaalinen puoliintumisaika on androstanolone verenkierrossa (53 minuuttia) on pidempi kuin testosteroni (34 minuuttia), ja tämä voi selittää joitakin eroja niiden teho. Transdermaalisen androstanolonihoidon ja testosteronihoidon lopullinen puoliintumisaika oli vastaavasti 2,83 tuntia ja 1,29 tuntia.
Kemia
Androstanolone, joka tunnetaan myös nimellä 5α-androstan-17β-ol-3-oni tai 5α-dihydrotestosteronin (5α-DHT), on luonnossa esiintyvä androstaani steroidi , jossa on ketoniryhmä on C3-asemassa ja hydroksyyliryhmä on C17β asennossa. Se on testosteronin johdannainen , jossa kaksoissidos C4- ja C5-asemien välillä on vähentynyt tai hydrattu .
Esterit
Useita C17β esteri aihiolääkkeet ja androstanolone, mukaan lukien androstanolone bentsoaatti , androstanolone enantaatti , androstanolone propionaatti , ja androstanolone valeraatti , on kehitetty ja otettu käyttöön lääketieteelliseen käyttöön, kuten AAS. Päinvastoin, dihydrotestosteroniasetaatti , dihydrotestosteronibutyraatti ja dihydrotestosteroniformiaatti on kehitetty, mutta niitä ei ole myyty.
Johdannaiset
AAS: ksi kehitettyjä androstanolonin (DHT) synteettisiä johdannaisia ovat:
|
|
Historia
Androstanolonin löysi ja syntetisoi ensimmäisen kerran Adolf Butenandt ja hänen kollegansa vuonna 1935 . Se otettiin ensimmäisen kerran käyttöön lääketieteelliseen käyttöön vuonna 1953, tuotenimellä Neodrol että Yhdysvalloissa , ja myöhemmin markkinoidaan Yhdistyneessä kuningaskunnassa ja muissa Euroopan maissa. Transdermaalista androstanolonigeeliä on ollut saatavana Ranskassa vuodesta 1982.
Yhteiskunta ja kulttuuri
Yleisnimet
Lääkkeenä käytettynä androstanoloniin viitataan androstanolonina ( INN ) tai stanolonina ( BAN ) eikä DHT: nä .
Brändin nimet
Androstanolonin tuotemerkkejä ovat Anaboleen, Anabolex, Anaprotin ( Iso-Britannia ), Andractim (aiemmin AndroGel-DHT) ( FR , BE , LU ), Androlone, Apeton, Gelovit ( ES ), Neodrol, Ophtovital ( DE ), Pesomax ( IT ), Stanaprol ja Stanolone, mm.
Saatavuus
Farmaseuttisen androstanolonin saatavuus on rajoitettua; sitä ei ole saatavana Yhdysvalloissa tai Kanadassa , mutta sitä on tai on ollut saatavilla joissakin Euroopan maissa, kuten Yhdistyneessä kuningaskunnassa , Saksassa , Ranskassa , Espanjassa , Italiassa , Belgiassa ja Luxemburgissa .
Käytettävissä formulaatiot androstanolone ovat poskeen tai kielen alle tabletteina (Anabolex, Stanolone), paikallisesti geelejä (Andractim, Gelovit, Ophtovital), ja, kuten esterit on öljy , injektoitavien kuten androstanolone propionaatti (Pesomax) ja androstanolone valeraatti (Apeton). Androstanolone bentsoaatti (Ermalone-Amp, Hermalone, Sarcosan) ja androstanolone enanthate (Anaboleen Depot) ovat muita androstanoloneestereitä, joita on saatavana lääketieteelliseen käyttöön joissakin maissa. Androstanoloneesterit toimivat elimistössä androstanolonin aihiolääkkeinä ja niillä on pitkäaikainen depot- vaikutus, kun niitä annetaan lihaksensisäisenä injektiona .
Oikeudellinen asema
Androstanolone, yhdessä muiden AAS, on aikataulu III valvottavaa ainetta on Yhdysvalloissa alle valvottavien aineiden toimia .
Androstanolone on Maailman antidopingtoimiston kiellettyjen aineiden luettelossa, ja siksi sen käyttö on kielletty useimmissa suurimmissa urheilulajeissa.
Tutkimus
Vuonna varhaisen että 2000-luvun puolivälistä, transdermaalisesti tai paikallisesti androstanolone oli alle kehitystä Yhdysvalloissa hoitoon hypogonadismi (muotona androgeenikorvaushoitoon ), mies osteoporoosi ja kakeksia (in syöpää potilasta) ja Australiassa varten hyvänlaatuisen eturauhasen liikakasvun (BPH) hoito . Se saavutti vaiheen II kliiniset tutkimukset hypogonadismista ja BPH: sta ja vaiheen III kliiniset tutkimukset kakeksiasta, mutta näiden indikaatioiden kehittämistä ei lopulta koskaan saatu päätökseen näissä erityisissä maissa. Vaikka itse androstanolonia ei ole hyväksytty kakeksiaan missään maassa, androstanolonin oraalisesti aktiivinen synteettinen johdannainen , oxandrolone (2-oksa-17a-metyylandrostanoloni), on hyväksytty ja käytetty tähän käyttöaiheeseen Yhdysvalloissa.
Ajankohtaisia androgeeneja, kuten androstanolonia, on käytetty ja tutkittu selluliitin hoidossa naisilla. Vatsan paikallisen androstanolonin on myös havaittu vähentävän merkittävästi ihonalaista vatsan rasvaa naisilla, joten se voi olla hyödyllinen kehon siluetin parantamiseksi. Miehillä ja hyperandrogeenisilla naisilla on kuitenkin suurempia määriä vatsan rasvaa kuin terveillä naisilla, ja androgeenihoidon on havaittu lisäävän vatsan rasvaa postmenopausaalisilla naisilla ja transsukupuolisilla miehillä .